По-видимому, Любутск был отнят Литвой у Новосильско-Одоевского княжества либо в конце 80-х гг., после приведения в зависимость Смоленской земли, либо вскоре после вокняжения Витовта (1392 г.). Переход его к Москве можно связывать с московско-литовским соглашением 1401 г., о котором говорилось выше в параграфе, посвященном Ржеве. В обмен на нейтралитет Москвы в борьбе за Смоленск, Витовт мог обещать после возвращения Смоленска под его власть передать московским князьям Любутск; поэтому в завещании Владимира Андреевича Любутск и рассматривался как владение московского дома. Обращает на себя внимание, что если Рожалово и Божонка, которые должен был получить Иван Владимирович в случае потери Любутска, упомянуты в одновременном завещанию Владимира Андреевича его договоре с Василием I (великий князь обязывался дать их Владимиру вместо Козельска[1016]
), то Любутск в этом документе не фигурирует. И в духовной Владимира Андреевича он упомянут только как возможная компенсация за Козельск, — компенсация, которая сама может быть утрачена. Следовательно, в момент составления завещания Владимира Андреевича Любутск еще не был реально владением московских князей, еще только предполагалось, что он им станет. Это хорошо согласуется с предположением, что передача Москве Любутска связывалась с занятием Литвой Смоленска: Смоленск был взят Витовтом 26 июня 1404 г.[1017], вероятно, уже после составления договора Василия I с Владимиром Андреевичем и завещания серпуховского князя. Поскольку в 1408 г. Любутск выступает по-прежнему как литовское владение, надо полагать, что литовский князь либо договоренность не исполнил, либо вернул себе Любутск в ходе военных конфликтов с Москвой 1406–1408 гг.В начале 20-х гг. XV в. Одоевское княжество выступает в источниках как зависимое и от Литвы, и от Москвы. Ко второй половине 20-х гг., времени наивысшего могущества Витовта, московское влияние здесь сошло на нет[1018]
. Оно вновь проявляется в 30-е гг., когда в Литве шла междоусобная война. После того как в Белеве, центре одного из выделившихся из Новосильско-Одоевского княжества уделов, обосновался изгнанный из Орды хан Улуг-Мухаммед, Василий II организовал (в 1438 г.) поход на Белев[1019]: очевидно, он имел основание рассматривать местных князей как зависимых от Москвы. По свидетельству родословных книг, князей Федора и Василия Белевских «князь великий было Василей свел… с вотчины з Белева в опале, а дал им Волок, и жили на Волоце долго, и князь великий пожаловал их, опять им вотчину их Белев отдал»[1020]. «Опала», по-видимому, была связана с позицией белевских князей по отношению к Улуг-Мухаммеду[1021]. Поскольку в 50-е гг. князья новосильско-одоевского дома служили Казимиру IV[1022], а в московско-рязанском договоре от 20 июля 1447 г. предусматривается только возможность, что они «добьют челом» Василию II[1023], период московского контроля над Белевым мог иметь место в промежутке между 1439 и 1447 гг.Новая попытка продвижения Москвы во владения новосильско-одоевских князей, зависимых от великого князя литовского, случилась в начале 70-х гг. Тогда на службу к Ивану III перешел один из представителей новосильско-одоевского дома, Семен Юрьевич; в качестве компенсации за утерю его доли Одоевского княжества московский князь пожаловал ему владения на пограничье, примерно в 30 км к северо-востоку от Любутска[1024]
. Московские войска совершили набег на Любутск (надо полагать, с князем Семеном), в ответ любучане напали (в 1473 г.) «на князя Семена Одоевского», который погиб в бою с ними[1025]. Успех в борьбе за новосильско-одоевские земли пришел к Москве позднее, в конце 80-х — 90-е гг. XV в.[1026]Тарусско-Оболенское княжество было самым северным в Черниговской земле; ему принадлежала сравнительно небольшая территория по обеим берегам Оки между Любутском и устьем Протвы, а также Мезческ (Мезецк) на правобережье левого притока Оки р. Угры[1027]
.