Холланд описывает их ухаживания как идиллические, "состоящие из долгих поездок вдоль побережья Малибу, прослушивания Тони Беннетта и Фрэнка Синатры". В ресторанах они делили любимый десерт Самнера - шоколадный мусс. Холланд стала появляться на публике в качестве его девушки, "на благотворительных мероприятиях, кинопремьерах и вечеринках". Самнер был так же мгновенно влюблен в Холланд, как и в Фортунато. Не успела она опомниться, как они уже "проводили друг с другом практически все свободное время", - утверждает Холланд.
Вскоре после знакомства Холланд и Самнер поужинали с Мануэлой Херцер и ее сыном Брайаном, чтобы Херцер могла оценить Холланд. Холланд прошел проверку, и Герцер дала добро на их отношения.
Менее чем через год, в 2011 году, Самнер сделал предложение руки и сердца, и Холланд "с радостью приняла его", - вспоминает она. Он подарил ей кольцо с бриллиантом в девять карат, которое она с гордостью продемонстрировала Стенгеру. (В качестве благодарности Самнер послал Стэнджеру бриллиантовый браслет Cartier "Love". Самнер осыпал Холланд деньгами, другими украшениями, предметами искусства и цветами - в частности, красными розами и орхидеями. Он купил ей дом в Западном Голливуде, прямо напротив Беверли-Хиллз, и она ездила туда и обратно на новом Porsche. Самнер оплачивал ее членство в Теннисном клубе Беверли-Хиллз, а после того, как это членство было аннулировано, - в загородном клубе "Ривьера" в Пасифик Палисейдс, где вступительный взнос составлял 250 тыс. долларов. Он писал ей любовные записки на , некоторые из которых были написаны на канцелярских принадлежностях японского ресторана "Мацухиса". "Я всегда буду любить тебя. Ты всегда можешь на меня положиться. С любовью, Самнер", - гласила одна из них.
Холланд обратилась к своему адвокату Эндрю Катценштейну за налоговым советом по поводу кольца и других подарков. Должна ли она декларировать "великолепный бриллиант" как доход? Да, ответил он (в электронном письме, попавшем в распоряжение New York Post), но добавил, что многие люди "игнорируют" это правило.
Она также сообщила Катценштейну, что в завещании Самнера она указана в качестве бенефициара на сумму 3 млн. долл. По оценкам Катценштейна, благодаря щедрости Самнера состояние Холланд сейчас составляет 9 или 10 млн. долл. "Начинаете утешаться?" - спросил он.
"Лучше бы 20!!!", - ответила она. "Просто так."
Porsche, дом, членство в клубе и деньги произвели впечатление на Тима Дженсена, сотрудника компании Paramount, нанятого в 2011 году в качестве штатного водителя Самнер. По словам Дженсена, когда он впервые встретился с ней, Холланд управляла маленьким красным компактным автомобилем, который был настолько дряхлым, что его боковое зеркало держалось на скотче.
Вскоре Дженсен понял, что, хотя он и был принят на работу в компанию Paramount/Viacom в качестве водителя главы студии, фактически его работодателем был Холланд. Одной из его основных обязанностей было отвозить чеки, выписанные на "наличные", в отделение Bank of America и возвращаться с валютой - тысячами долларов за один раз, которые он передавал Холланду. Холланд, в свою очередь, использовал наличные для оплаты услуг семи различных женщин, которые регулярно посещали Самнера.
Для учета Дженсен вел электронную таблицу с перечислением различных женщин и платежей. За год их общая сумма превысила 1 млн. долл. Дженсен обратился с жалобой к сотруднику службы безопасности Viacom в Нью-Йорке, отчасти потому, что не чувствовал себя в безопасности, нося с собой такое количество наличных денег, а также потому, что не считал, что оплата услуг этих женщин входит в сферу его трудовых обязанностей. Его жалоба ни к чему не привела, но Холланд, по словам Дженсена, стал "враждебным", и вскоре он был уволен.
Хотя Стангер больше не работала на Самнера, она продолжала давать советы Холланду: Дайте Самнеру все, что он хочет. Делайте для него все, что в пределах разумного. И ни в коем случае не изменяй Самнеру с другим мужчиной". Самнер, как и многие мужчины его поколения, придерживался наглых двойных стандартов в отношении женщин: он мог иметь сколько угодно романов и сексуальных связей, но все, с кем он встречался, был помолвлен или на ком женился, должны были придерживаться строгих стандартов моногамии. Для Самнера верность была таким же ценным качеством в женах и любовницах, как и в подчиненных по бизнесу.
Стангер был убежден, что, несмотря на разницу в возрасте и очевидные финансовые мотивы Холланд, Холланд была влюблена в Самнера. Стангер знал немало женщин, которые испытывали романтическое влечение к мужчинам намного старше себя. Холланд приняла совет Стангера близко к сердцу. Она служила Самнеру по первому зову. Она прерывала обед с друзьями (как это часто бывало со Стенджером), как только звонил Самнер.