Союзные армии под общим командованием короля Владислава Ягайло 3 июля выступили на север к границам Ордена через Жохув, Ежув и Бенджин. Войска двигались несколькими колоннами, растянувшимися на 10–12 километров. Впереди находился отряд из 15 колонновожатых, которые выбирали дороги и места лагерных стоянок. Среди этих воинов выделялись Троян из Красностава и Ян Гринвальд — прусские уроженцы, отлично знавшие местные условия.
Еще в конце июня начали выпадать дожди, частые в это время года в Прибалтике. Теперь не было дня, чтобы не пошел дождь утром или вечером. Ночами часто поднимались бури с грозами и ливнями, низкие места заливались водами речек, выходивших из берегов. Нужно было выбирать высокие места для ночлега союзной армии, а днем совершать быстрые переходы до назначенного проводниками места.
Бесконечными рядами тянулось войско, то скрываясь в лесах, то появляясь на полях, возвышенностях и лесных полянах. Здесь была пестрая и беспорядочная толпа всадников, пеших воинов, густые ряды повозок с оружием, продовольствием и осадными машинами. Отдельные повозки усиленно охранялись — на них везли орудия для осады Мариенбурга.
В колонне ехали всадники из свиты короля, полностью вооруженные, готовые к бою при внезапном нападении противника.
Король Ягайло большую часть времени в походе проводил сидя в богато убранном коврами возке, запряженном четверкой лошадей. В свои 62 года он был еще довольно бодр и совершенно здоров. Среднего роста, с живыми черными глазами на сухом, смуглом лице, оттененном небольшой бородкой, Ягайло был одет просто, в короткий кафтан серого сукна, подпоясанный широким кожаным поясом с медными бляхами. На его открытой худой и длинной шее висели кресты, иконки и ладанки. Ягайло был очень набожен и отличался внешним великодушием и добротой. Но в достижении своих политических целей он был непреклонен, жесток и хитер. Чуждый европейской цивилизации, Ягайло не знал латинского языка, так необходимого в те времена для дипломатических переговоров. Он говорил всегда быстро, грубым голосом на литовском языке, пересыпая свою речь польскими и русскими словами.
Все приказы короля передавал его канцлер Збигнев Олесницкий, знатный польский шляхтич, получивший хорошее образование и знавший в совершенстве многие европейские языки. Он вел переписку короля с иностранными правителями и их послами.
Вместе с Ягайло в королевском возке ехал подканцлер Николай Тромба, доверенное лицо и советник короля, который решал с ним все вопросы политического и военного характера.
К возку короля то и дело подъезжали посыльные от воевод. Они доносили о положении войск, получали распоряжения и приказы на дальнейший марш.
«Главное — не растягиваться, организованно и быстро продвигаться вперед!» — требовал король.
В небольшом удалении от польской армии, по дороге и прилегающим лесным тропам двигались литовско-русские войска великого князя Витовта. Здесь было больше чем у поляков пеших воинов, сидевших на повозках или шедших рядом с ними. Сам Витовт ехал верхом в окружении свиты.
Закаленный в многочисленных походах и боях, Витовт был выдающимся военачальником, жестоким и коварным по отношению к противнику, внимательным и щедрым к своим друзьям, приближенным и простым воинам.
Правой рукой великого князя был старый воин Румпольд — маршал Великого княжества Литовского. Румпольд все время беспокоился об устройстве и организации своего войска в походе. Вместе с Витовтом они составляли ближайшие планы военных действий, чтобы быть готовыми к встрече с противником.
Другом и соратником великого князя был комендант города Вильнюса Моневид, также ехавший рядом с Витовтом. Через Моневида беспокойный и энергичный Витовт осуществлял руководство войсками, направлял опытных воинов для разведки противника и охраны флангов своей армии.
Рядом с польской и литовской армиями по другим дорогам двигались татары Джелал-эд-дина. Витовт держал с ним постоянную связь и был готов использовать силу лихой татарской конницы в предстоящем бою с немецкими рыцарями.
7 июля на просторном поле около Бенджина король Ягайло произвел смотр союзному войску. День был пасмурный, но без дождя. Хоругви проходили по колени в траве, стройными рядами, в строгом порядке с развернутыми знаменами. Ягайло и Витовт со свитами наблюдали за парадным маршем войск. Вечером была устроена пробная тревога. Войска без всякого замешательства построились в боевой порядок. И смотр и тревога прошли хорошо. Воины были готовы сразиться с врагом, они верили в свою победу, на разгром ненавистных немецких рыцарей-крестоносцев.