Несколько дней советские моряки маскировали танкеры под турецкие сухогрузы: «Сахалин» превращался в «Бакыр», «Аванесов» – в «Доген». Последний закончил работы раньше «Сахалина». 18 декабря в 18:00 он снялся с якоря и взял курс к Дарданеллам. Кроме советского экипажа на его борту находились два британских морских офицера и турецкий лоцман. Все осознавали опасность маршрута, но надежду в моряков вселяло успешное плавание «Анастаса Микояна». Казалось бы, второе советское судно сможет повторить его. Однако вышло иначе.
С выходом в Эгейское море меры предосторожности были приняты наивысшие. Наблюдение вел весь экипаж: посты были расставлены по всей длине судна. Сутки плавания прошли относительно спокойно. Танкер держался береговой линии, следуя на юг турецкими территориальными водами. 19 декабря в 18:05 «Аванесов» прошел между островами Гайдаро и Тенедис, держа ход в 11 узлов. Он направлялся к мысу Баба, которого достиг в 21:30. Расстояние до берега было около 3 кабельтовых. Далее предоставим слово одному из очевидцев, бывшему британскому подводнику, лейтенант-коммандеру Бенджамину Эндрю Роджерсу:
«В 21:45 мы услышали глухой отдаленный взрыв, а наше судно получило незначительный толчок. Сразу же раздался внутрикорабельный сигнал тревоги. Я немедленно поднялся на мостик, где Мунир Эгемен [турецкий лоцман – прим. автора] доложил, что, по его мнению, это был учебный выстрел турецких береговых батарей. Я не имел оснований думать иначе…
В 21:50 снова дан сигнал тревоги, что путь свободен. Я пошел на нижний мостик и тут же услышал сильный шум (напоминающий шум, издаваемый стаей уток, выходящих из озера). Через три-четыре секунды произошел сильный взрыв, и с правого борта у машинного отделения появился столб пламени. Танкер сразу заметно начал погружаться кормой, машины остановились, они были выключены, и через пять минут вода стала пробиваться через главную палубу. Судно находилось в 2,5 мили от мыса Баба по пеленгу 126 гр. …
Когда мы покинули корабль, я заметил, что кормовая часть оказалась почти полностью под водой и была видна пробоина около 30 футов в носовой части от киля. Корабль имел дифферент на корму 30 гр.
…В то время, когда мы гребли к берегу, я и большинство из команды заметили подводную лодку, медленно проходящую между нами и берегом. Я служил на подводных лодках и уверен, что она шла под электромоторами. По всей вероятности, она принадлежала к классу «70» или итальянскому классу «Балила» (Джен). Она не подходила ближе и не выходила на связь».
Роджерс пишет, что шлюпки достигли берега в 22:20. На суше выяснилось, что никто не погиб, однако среди экипажа есть раненые. Турки встретили потерпевших бедствие недружелюбно, но отправили их в Стамбул, куда те прибыли 23 декабря, принеся с собой весть о гибели танкера. Несмотря на то, что поход «Аванесова» закончился катастрофой, Москва не отменила последующие выходы «Туапсе» и «Сахалина» в Эгейское море.
Она заявила Анкаре протест, так как советское судно было потоплено в турецких территориальных водах.
Решение о маскировке советских танкеров было правильным, но обмануть немцев не удалось. Уже днем 16 декабря военно-морской атташе Германии доложил в Берлин, что в 03:00 «Варлаам Аванесов» и «Сахалин» ушли из Стамбула в Мраморное море. После того, как итальянцы прохлопали русский ледокол, немцы решили взять дело в свои руки. Вернее сказать, они сразу собирались это сделать, но их ударные силы в Эгейском море были малы. Еще 29 ноября командующий подлодками на Средиземноморье доложил в Берлин, что в Эгейском море есть только пять подлодок, а еще четыре субмарины прибудут туда не ранее 9 декабря.
Итальянцы тоже не могли ничем помочь. Они продолжали держать свои подлодки в западной части Средиземного моря, но рекомендовали послать немцам одну из пяти субмарин на перехват русских судов, пока не пришло подкрепление. Таким образом, союзники по Оси не набрали кораблей для перехвата «Анастаса Микояна». Немцев это не устраивало. 5 декабря в распоряжение командующего ВМС в Эгейском море была предоставлена подлодка U-371 для охоты на советские блокадопрорыватели.
Разрабатывая операцию по перехвату танкеров, кригсмарине учли, что лучше всего ловить русские суда на выходе из Дарданелл. Поэтому подводная лодка должна была патрулировать участок пути от выхода из пролива до мыса Баба. U-371 неделю дежурила в этом районе, но никого не обнаружила. 12 декабря ее сняли с позиции и отправили к Криту. После сообщения немецкого военно-морского атташе о том, что 16 декабря два советских танкера покинули Стамбул и ушли в Мраморное море, к Дарданеллам отправилась U-652 обер-лейтенанта цур зее Георга-Вернера Фрааца.