В 05.40 штаб 230-й ШАД получил срочный приказ: нанести удар по немецкому флоту в 4 км северо-западнее Должанки (Таганрогский залив). В 06.15 с аэродрома Тимошевская в воздух поднялась группа в составе четырех Ил-2 из 103-го ШАП и семи ЛаГГ-3 из 979-го ИАП. Ведущий группы старший лейтенант Тришкин по прибытии в заданный район никаких плавсредств не обнаружил. Зато непосредственно у побережья возле Должанки он заметил большую группу судов неизвестного типа и назначения. Снизившись и пролетев непосредственно над ними, Тришкин также не смог разобрать принадлежность кораблей. В то же время с последних не было дано никаких опознавательных сигналов. На основании этого после двух «холостых» заходов старлей все же решил, что перед ним немецкий флот, и приказал начать атаку. Штурмовики сбросили бомбы с малой высоты и видели, как между неустановленных плавсредств поднимаются столбы воды от взрывов. Но конкретных результатов атаки никто из летчиков не видел… В действительности удар был нанесен по советским рыбацким мотоботам, которые на рассвете вышли на промысел!
Чуть позже отряд немецких кораблей и катеров все же был обнаружен, но уже в центральной части Азовского моря. Для их атаки вылетело 6 штурмовиков Р-10 из 23-го ШАП (придан АВФ). Немцы своевременно поставили дымовые завесы, уклонились от попаданий и продолжили путь к своей базе. В повторном вылете по этой цели приняли участие семь Ил-2 из 47-го ШАП и два Як-7Б из 25-го ИАП ВВС ЧФ. Немцы же вызвали на помощь свои истребители. В ходе воздушного боя над морем были сбиты Р-10 (экипаж погиб), Ил-2 (его экипаж пилот младший лейтенант К.Е. Герасимов и сержант Н.В. Борисенко погиб) и Як-7Б (сержант Мазмыкин погиб). В свою очередь немцы потеряли Bf-109G-4 W. Nr. 19742 унтер-офицера Кунца из 9-й эскадрильи JG3 «Удет». Пилот был найден и спасен летающей лодкой Do-24T-2 «VH+SL» из SNSt.8.
На Кубани же события шли своим чередом. 131-я стрелковая бригада неоднократно пыталась с разных направлений штурмовыми группами прорваться к дамбе на р. Курка, но выполнить эту задачу так и не удалось. В этот день командующий 9-й армией генерал-майор П.М. Козлов был снят с должности за неспособность организовать наступление и заменен генерал-майором А.А. Гречкиным.
Активность люфтваффе продолжала неуклонно снижаться, в этот день наземные наблюдатели зафиксировали всего 124 пролета немецких самолетов. Наши летчики ответили на них 181 вылетами (4-й ВА и ВВС ЧФ) и заявили о 5 сбитых самолетах. В действительности никаких потерь в составе люфтваффе не зафиксировано.
Собственные потери составили 1 самолет.
Советское командование по-прежнему всерьез верило в возможность немецкого морского десанта на побережье Азовского моря. Помимо всей 58-й армии, в течение двух месяцев создавшей вдоль берега непроходимую противодесантную оборону, в конце июня в район станицы Кущевской даже был дополнительно переброшен 4-й Гвардейский кавалерийский корпус.
Бои в плавнях и лиманах с переменным успехом продолжались до конца месяца. А вот воздушная война после 20-го числа окончательно приняла позиционный характер.
21 июня.