По мере того, как доверие Нариакира к способностям своего подчиненного возрастало, он стал использовать Сайго для конфиденциальных политических миссий, включая маневры, направленные против Бакуфу и сложные переговоры относительно наследования сёгунов.[593]
Официально Сайго занимал несколько неуместную должность смотрителя за птицами в эдосском особняке Симадзу, однако его настоящая деятельность была гораздо более впечатляющей. В те годы, когда ему еще не исполнилось тридцати лет, — один из самых активных и, очевидно, счастливых периодов его жизни — он часто бывал в императорской столице Киото и в ставке сёгуна в Эдо, покрывая эти немалые расстояния со своей обычной яростной неустанностью.[594] Во время одной из своих поездок, когда ему пришлось быть в Киото в период вспышки холеры, у него хватило энергии для организацией успешной кампании против эпидемии, — это сделало его типом самурая, эквивалентного его современнице — западной героине Флоренс Найтингейл.Тридцатилетие Сайго, поворотный пункт всей его жизни, начался вполне благоприятно, с его назначения в Эдо в качестве личного агента даймё. Однако, всего лишь несколько месяцев спустя Нариакира внезапно заболел и умер. Одним ударом Сайго лишился не только своей основной политической поддержки, но и горячо любимого друга. Это несчастье ввергло его в состояние глубочайшей печали и было одной из непосредственных причин попытки самоубийства. Традиционно считается, что, получив известие, Сайго немедленно решил посладовать за Нариакира в могилу в соответствии с древним японским обычаем
Несколько месяцев спустя, когда Гэссё достиг Кагосима в качестве беглеца, преследуемого полицией Бакуфу, Сайго организовал ему и себе побег на лодке с тем, чтобы вместе покончить с жизнью в море. Когда лодка отдалилась от берега залива Кагосима приблизительно на милю, двое друзей перешли на нос. Остальные сидевшие в лодке подумали, что те любуются замечательным видом лунного света, но на самом деле они обменивались прощаниями и писали обязательные предсмертные стихотворения. Закончив эти приготовления, Сайго и его друг спрыгнули в воду. Гравюра того времени изображает монаха в белых одеждах и молодого самурая в тот момент, когда они вот-вот коснутся воды; их серьезные лица, на которых написана решимость, ярко освещает полная луна, а в лодке сидит их попутчик, играя на флейте, еще не подозревая о трагедии, происходящей в нескольких метрах от него. Вскоре после того, как все услышали сильный всплеск, в нескольких метрах были замечены два тела, их вытащили из воды и перевезли в хижину на берегу. Попытка сделать монаху искусственное дыхание ничего не дала; однако, полный молодой самурай был еще жив, и маленькая соломенная хижина, тщательно сохраненная и стоящая сейчас у главной дороги напротив прибрежной железнодорожной линии, остается местом паломничества почитателей Сайго. В двух стихотворениях
Биографы Сайго предлагали различные мотивировки его отчаянного поступка. Недавняя смерть Нариакира почти наверняка была непосредственной причиной. Вероятно, это сочеталось с желанием умереть вместе со своим другом-роялистом Гэссё, которого должны были казнить в ближайшие же дни, если он не упредил бы власти, собственноручно лишив себя жизни.[597]
По Утимура Кандзо, знаменитому христианину, поклоннику Сайго, герой решил убить себя в качестве «жеста дружбы и гостеприимства своему другу»И через много времени после того, как он был признан великим героем Реставрации Мэйдзи, Сайго часто вспоминал тот критический момент, когда он пытался умереть вместе со своим другом, сожалея о том, что попытка была неудачной.[599]
Он торжественно отмечал каждую годовщину утопления, а спустя семнадцать лет после происшествия обратился к духу погибшего монаха со следующим стихотворением на китайском языке: