Торпедные катера должны были атаковать самостоятельно, под «шумок», без взаимодействия с эсминцами. Обстрел портов предусмотрено было корректировать с самолетов. Для подавления береговых батарей выделялась авиагруппа из пары ДБ-3 и звена Ил-2. Прикрывать корабли при отходе с воздуха должны были три пары П-40Ф «Китти Хок» (так как в ВВС СССР отсутствовал отечественный истребитель, способный длительный период патрулировать над морем). У побережья Кавказа эсминцы под свое крыло должны были принять еще три звена ЛаГГ-3 и Як-1. Но с самого начала все пошло не так, как планировалось.
Немецкая воздушная разведка обнаружила появление трех эсминцев в порту Туапсе еще за сутки до операции, и вице-адми-рал Густав Кизерицки сразу же предположил возможный «набег» на крымское побережье.
В десять вечера 5 октября расположенная в Евпатории немецкая РЛС засекла выход крупных кораблей из Туапсе, а в 2 часа ночи 6 октября эсминцы были обнаружены летающими лодками Bv-138 из l./SeeAufkl.Gr.l25. В 2.37 в Феодосии и Ялте объявили боевую тревогу. Тем не менее командир дивизиона капитан 2-го ранга Г.П. Негода, сохраняя радиомолчание, ничего об обнаружении соединения немецкими самолетами в Геленджик докладывать не стал, зато это сделал командир «Харькова» капитан 2-го ранга Л.И. Шевченко. Но М.Ф. Романов не свернул операцию.
Еще в полночь на перехват отряда эсминцев вышла группа немецких торпедных катеров корветен-капитана Симса. В 5 утра по его просьбе следивший за кораблями самолет-разведчик серией осветительных бомб указал «шнелльботам» место эсминцев. Только тогда Негода сообщил в штаб об обнаружении противником вверенных ему кораблей. Тем не менее прекращать операцию не стали и в принципе поступили верно — крупных кораблей у немцев на море не было, от катеров можно было легко отбиться, а воздушный налет невозможен в темное время суток.
В полшестого утра в районе Феодосии эсминцы «Беспощадный» и «Способный» (лидер «Харьков» шел отдельно, к Ялте) были атакованы тремя катерами Симса, но атака оказалась безрезультатной, тогда как ответный огонь советских кораблей повредил катер S-45. Затем эсминцы были обстреляны береговой батареей, после чего Негода решил отказаться от обстрела Феодосии. «Беспощадный» и «Способный» в начале седьмого утра вышли в точку рандеву с «Харьковом». Где были и чем занимались в это время советские самолеты, которым следовало подавлять огонь береговой артиллерии противника, — неизвестно.
Тем временем «Харьков» в 6 утра подошел к Ялте и в 15 км от берега был обнаружен немецкой РЛС на мысе Айтодор. По лидеру открыла огонь береговая батарея, тогда как Шевченко повел (практически наугад) обстрел Ялты. Запланированная авиакорректировка отсутствовала <я с трудом представляю ее в реальности — группы авианаводки на кораблях не было; кто и как мог наладить взаимодействие и надежную связь между самолетами и кораблями? Неужели Романов в Геленджике?), поэтому сотня с лишним 130-мм снарядов разорвалась черт-те где, повредив ряд жилых домов в городе и ранив пару десятков человек гражданского населения. Затем, двигаясь вдоль берега, «Харьков» обстрелял Алушту, но с тем же «успехом».
В начале восьмого утра вся эта бестолковая операция завершилась, три эсминца воссоединились и на 25 узлах припустили к Туапсе. В 8 часов над отрядом Негоды повисли три истребителя прикрытия. Они сбили висевший над кораблями самолет-развед-чик и Негода приказал командиру «Способного» выловить выбросившихся с парашютом пилотов.
До этого момента ничего страшного не происходило. Но в тот момент, когда эсминцы снова возобновили движение, над отрядом появилась «восьмерка» Ju-87 командира 7-го отряда StG3 Хуберта Пельца под прикрытием звена Bf- 109G из 54-й JG. «Глупые» (по терминологии А. Исаева) немецкие истребители свое дело знали и не подпустили «умных» советских пилотов к «штукам» даже близко (что не помешало «соколам» по прибытии на базу подать заявки на один сбитый Ju-87 и один Bf-109, хотя немцы не потеряли ни одного самолета).
В первой атаке заходившие от солнца «юнкерсы» добились трех прямых попаданий в «Харьков», после чего полетели на аэродром для заправки. «Харьков» потерял ход (его котельное и машинное отделения были затоплены), получил крен на правый борт и дифферент на нос порядка 3 метров. Но в принципе катастрофы не произошло. Как бы поступили в этом случае англо-американцы? Очень просто — сняли бы с лидера экипаж, а корабль затопили, после чего устремились бы полным ходом к родным берегам. На том дело бы и завершилось. Но нужно знать нравы и обычаи советского ВМФ, где за потерю «железа» с командира могли снять голову*