Политический кризис в Украине привел к росту повстанческого движения. С «политическим бандитизмом», как его называли большевики, решено было покончить. Против партизан в Украине большевики бросили армейские силы и специальные отряды. Разработка операций производилась в штабах военных округов.
Самой крупной организованной силой повстанцев по-прежнему оставалась РПА Нестора Махно. Уже в третий раз столкнулись Красная Армия и крестьянская повстанческая -армия. Эти силы были близки не только в социальном, но и в политическом плане. Они имели общих врагов, прежде всего русских белогвардейцев. Общей была для них и вера в близкое коммунистическое будущее. Но установление «светлого будущего» они видели по разному. Большевики приближали его посредством жесточайшей диктатуры своей партии. Анархисты-коммунисты стояли за власть советов с самыми широкими полномочиями ее низовых органов — районных съездов советов из избранных ими исполкомов, разумеется без большевиков.
Махновцы, центром движения которых являлся район Гуляй -Поля и ближайших уездов Южной Украины, проповедовали своего рода «уездный» патриотизм. Их мало интересовали общероссийские проблемы. Прежде всего повстанцы выступали против какой-либо чужой власти. В то же время они сами придерживались политики военной диктатуры на подконтрольной им территории.
За предыдущие годы Н.И. Махно проявил себя подлинным народным героем, авторитет которого среди крестьянской массы был очень высок. Не имея ни военного образования, ни опыта службы в армии, он проявил себя не только как выдающийся политический деятель, но и как превосходный военный начальник, опытный тактик и смелый боец. Махно старался подбирать и командиров, способных самоотверженно вести партизанскую войну.
Махно восстановил основную структуру РПА. Общая численность его отрядов в декабре 1920 года составила до 15 тысяч человек, вооруженных винтовками, пулеметами на тачанках и даже артиллерией. Под контролем Махно по-прежнему находилась значительная часть Левобережной Украины. Повстанческие отряды пополняли крестьяне-середняки, выступавшие против продразверстки.
Против отрядов Махно большевики бросили свои лучшие кавалерийские части, в том числе из 1-й Конной армии. Так, в бою с махновцами около села Бузовцы (ныне Жашковский район Черкасской области) 3 января 1921 года погиб начдив 14-й кавалерийской дивизии 1-й Конной армии Александр Пархоменко.
Партизанские отряды махновцев прорывались из окружения, используя различные возможности. Например, к конному отряду Красной Армии, окружившему махновцев, приближается крупный отряд кавалерии с пением «Интернационала» и красными знаменами. Однако к удивлению и растерянности красных бойцов в последний момент «красные конники» бросают красные флаги, разворачиваются в боевой порядок и атакуют растерявшихся красных*.
Отряд под командованием самого Махно с конца декабря 1920 года преследовала 14-я кавалерийская дивизия. В Киевской губернии его преследовала и 17-я кавалерийская дивизия Г.И. Котовско-го. 12 января 1921 года ударная группа, состоявшая из частей 17-й кавдивизии и 8-й кавдивизии червонного казачества, сосредоточилась в районе Умани. Но Махно уклонился от встречных боев и повернул на север вдоль Днепра. Котовский бросился за ним в погоню. Однако Махно с основной группой удалось уйти от погони. Части ударной группы 16 января настигли и уничтожили в районе Белой Церкви только несколько мелких групп махновцев**.
Преодолев зону дислокации 14-й кавалерийской дивизии, отряды Махно перешли через Днепр южнее Канева и направились в северную часть Полтавской губернии. Части Красной Армии двигались вслед за махновцами, но навязать им решающее сражение так и не смогли. Преодолев огромное расстояние от Гадяча (100 км севернее Полтавы) через Сумы — Белгород — Валуйки по территории пяти губерний, 6 февраля 1921 года Махно оказался в Беловодске (в 90 км севернее Луганска). За время этого рейда махновцы нанесли ощутимые удары по преследовавшим их частям красных войск.
Однако эти частные победы не меняли общей ситуации. С 14 по 16 февраля махновцы вели бои с частями Красной Армии уже на территории Запорожской губернии и понесли большие потери. Оставшиеся силы, во избежание разгрома, Махно разделил на три группы. Его атаман Куриленко ушел в Бердянский и Мариупольский уезды, Глазунов — в Сарагозы. Третья группа вышла в район Малой и Большой Александровки, затем в Мелитопольский и Бердянский уезды. Там же действовала группа Кожина (атаман Кожа). Сам Махно вновь переправился на правый берег Днепра.
Войска Красной Армии неоднократно окружали махновцев, но тем удавалось каждый раз уходить. Объясняется это массовой поддержкой крестьянства, хорошей разведкой, знанием местности, а также неумением Красной Армии вести антипартизанскую войну.