К тому времени, когда в 1917 г. умер первый большой покровитель братьев Даллес - Джон Уотсон Фостер, "дядя Берт" был государственным секретарем и стал их новым покровителем. Он субсидировал свободный образ жизни Алли в Берне за счет частной стипендии, а также предоставил Фостеру первый шанс вмешаться в политику иностранного государства.
Проамериканский режим на Кубе, возглавляемый Консервативной партией, пытался удержать власть после проигрыша на выборах, и сторонники победивших либералов подняли протест. Насилие угрожало интересам тринадцати клиентов Sullivan & Cromwell - владельцев сахарных заводов, железных дорог и шахт, которые инвестировали на Кубе 170 млн. долл. Они обратились в фирму за защитой. Фостер взялся за дело и немедленно отправился в Вашингтон. На следующее утро он позавтракал с "дядей Бертом". По его собственным словам, он "предложил военно-морскому ведомству направить два быстроходных эсминца - один к северному, другой к южному побережью той части Кубы, которую контролируют революционеры". Лансинг согласился, и военные корабли были отправлены во второй половине дня. Морские пехотинцы высадились на берег и направились в сельскую местность для подавления протестов, положив начало пятилетней оккупации. Либералы поняли бесполезность сопротивления и отменили свое восстание.
Это была первая иностранная интервенция, в которой Фостер принимал участие. Она показала ему, как легко богатая и могущественная страна, руководствуясь желаниями своих богатейших корпораций, может навязать свою волю бедной и слабой.
"Дядя Берт" был впечатлен пониманием племянником того, как американская мощь может быть использована за рубежом. Через несколько месяцев он дал молодому человеку еще одно задание. Одним из его проектов в условиях приближающейся войны было очищение Центральной Америки от немецкого влияния и конфискация имущества проживавших там немецких иммигрантов. Он решил отправить посланника в секретную поездку в Коста-Рику, Никарагуа и Панаму, чтобы заручиться поддержкой их лидеров, а кто может быть лучше, чем его двадцатидевятилетний племянник? Фирма Sullivan & Cromwell сыграла ключевую роль в создании Республики Панама и строительстве Панамского канала, а также являлась юридическим советником панамского режима. Вопросы о конфликте интересов, возникающие при направлении частного юриста с дипломатической миссией в регион, где его клиенты имели глубокие финансовые интересы и где одно из правительств, с которым ему предстояло вести переговоры, также являлось его клиентом, были отодвинуты на второй план семейными связями, и Фостер был назначен на должность в установленном порядке.
В это время в Коста-Рике правил самый жестокий диктатор в ее современной истории - генерал Федерико Тиноко, захвативший власть в результате переворота, которому способствовала компания United Fruit Company, клиент Sullivan & Cromwell, и семья которого имела большие долги перед United Fruit. Фостер счел его добровольным партнером и призвал Госдепартамент вознаградить его "искреннее дружелюбие" признанием его правительства; президент Вильсон, который не очень хорошо относился к генералам, свергающим демократические правительства, отказался это сделать. На следующей остановке, в Никарагуа, Фостер одинаково хорошо сработался с генералом Эмилиано Чаморро, уступчивым диктатором, чью консервативную партию США помогли поставить у власти после того, как организовали свержение либерального режима, пытавшегося занять деньги у европейских, а не американских банков. В Панаме он убедил режим объявить войну Германии, предложив, что в противном случае Соединенные Штаты могут начать взимать новый налог из 250 тыс. долларов, которые они ежегодно выплачивали Панаме за аренду зоны канала.
К тому времени, когда Фостер вернулся из Центральной Америки, Соединенные Штаты окончательно вступили в Первую мировую войну. Он взял отпуск в фирме и попытался поступить на военную службу, но плохое зрение - недуг семьи Даллесов - не позволило ему этого сделать. "Дядя Берт" добился того, что ему присвоили звание капитана и назначили юридическим советником нового Совета по военной торговле, которому было поручено превратить американские заводы в эффективных поставщиков военного снаряжения. Во время пребывания в Вашингтоне он познакомился с одним из самых известных финансистов эпохи Бернардом Барухом, который работал над другой комиссией, связанной с войной, и произвел на него сильное впечатление. Барух сделал состояние на спекуляциях сахаром, когда ему было еще двадцать лет, и стал одним из самых богатых и влиятельных участников сделок на Уолл-стрит. Фостер нашел в нем наставника, образец для подражания и родственную душу. Позже он даст Фостеру решающий толчок к продвижению на высший уровень международной дипломатии.