Подходили остальные русские части, взяли крепость в осаду, расположились лагерем. Трубецкой понимал, что взять Конотоп будет не просто. Ждал, когда по весенней грязи подвезут тяжелую артиллерию, обозы с боеприпасами, при этом снова и снова пробовал вступить в переговоры с Выговским и Гуляницким. А гетман как будто не отказывался. Писал, будто одумался, желает покориться, со дня на день приедет к воеводе. Но чем дальше, тем отчетливее прояснялось, что он лжет. В мае Трубецкой отправил корпус Ромодановского, Куракина и Беспалого «промышлять» неприятеля самостоятельно. В июне в главный русский лагерь прибыла артиллерия, 30 крупнокалиберных орудий открыли огонь по Конотопу, а ратники насыпали земляной вал, начали придвигать его к стенам, готовясь к приступу.
Но было уже поздно. К Выговскому пришел крымский хан Мехмет-Гирей со 100-тысячной ордой и турецкой артиллерией, они спешили к Конотопу. Остановились поодаль, на речке Сосновке, и послали отряд конницы раздразнить русских, выманить из лагеря. Ночью 27 июня гетманские казаки и татары побили караулы, ворвались в расположение армии. Наделали побольше шума, а когда царские воины опомнились и на незваных гостей посыпались пули, они развернулись и поскакали прочь. Прихватили с собой табун лошадей и скот, пасшийся за лагерем.
Трубецкой поднял всю конницу – 20 тыс. дворян и рейтар. Два князя Семена, Пожарский и Львов, повели их в погоню. Понеслись во весь опор, без разведки, абы настигнуть наглецов. Местные жители предупредили: за Сосновкой стоят огромные таборы татар и казаков, но Пожарский отмахнулся. Какие таборы? Наверное, грабители оставили там свой обоз. Сметем одним махом! А отряд, за которым гнались, увел русских за 40 км от Конотопа и еще раз схитрил. Спешился и засел за лесной засекой, показывал, что собирается обороняться. Пожарский тоже спешил полки, послал в атаку. Казаки постреляли, бросили позицию, стали удирать за Сосновку. Русские сели на коней, рванули за ними на другой берег и угодили в «мешок».
Из кустов и перелесков по ним ударили картечью пушки, засвистели тучи стрел. Татары, укрывшиеся в прибрежных зарослях, стали отрезать обратный путь к реке. Масса конницы сгрудилась на поляне, не могла развернуться, каждая пуля и стрела находили цель. Лишь небольшая часть всадников сумела прорваться назад. Остальные очутились в кольце. Дрались несколько часов, их трепали наскоками и расстреливали со всех сторон. Пожарского, придавленного убитой лошадью, захватили в плен. Уцелевшие воины, повыбитые и измотанные, сдались.
Но Выговский заранее договорился с ханом не брать пленных – пускай между казаками и «москалями» нагнетается озлобление, ляжет кровная вражда. Пожарского привели к Мехмет-Гирею. Тот давно точил зуб на князя за разгром своих войск под Азовом. С издевкой предложил выбрать: или принять ислам, получить за это высокий пост и владения в Крыму, или умереть. Последний представитель славного рода Пожарских, племянник освободителя Москвы, не осрамил чести предков. Он плюнул в бороду Мехмет-Гирею и был обезглавлен. Всех сдавшихся, 5 тыс. человек, победители перерезали. Сохранили жизнь лишь князю Львову, но он не вынес жуткого зрелища и сошел с ума. Чудом уцелел толмач Фрол, он-то и рассказал потом, как погиб Пожарский.
А массы крымцев и казаков Выговского покатились к Конотопу. Ускакавшие русские кавалеристы успели предупредить своих, пехота и артиллерия укрылись в укрепленном лагере, нахлынувшую орду покосили и отшвырнули огнем. Но враги перекрыли все дороги, блокировали лагерь. Трубецкой решил спасать армию, идти на прорыв. Чтобы защититься от атак конницы, он приказал строить подвижные «таборы» из обозных телег, двигаться внутри них. Как только полки покинули лагерь, татары и изменные казаки навалились со всех сторон. Но из «таборов» били легкие пушки, гремели залпы мушкетов, отгоняя нападающих. Таким способом войско медленно ползло по дорогам. Достигло пограничной реки Сейм, построило телеги полукругом. Под их прикрытием навело переправу, перешло на русский берег и укрылось в Путивле.
Трагедия на Сосновке ошеломила Россию. Царь оделся в траур, во всех храмах служили панихиды. Но предпринимались срочные меры, чтобы выправить положение. Полетели приказы на Дон – произвести диверсии на крымские улусы. Под Калугой собиралась вторая армия под командованием Долгорукова, ей предписывалось «идти на помощь к боярину и воеводе князь Алексею Никитичу Трубецкому со товарищи на крымского хана и на изменника Ивашка Выговского». Но хан и гетман не рискнули подступать к Путивлю. Это был мощный форпост русской южной обороны, а число воинов у них заметно поубавилось. Да и донские казаки не медлили, их отряды налетели на татарские кочевья, лодки замаячили у Азова.