Чапаевская дивизия возвращалась на места прежних сражений, в степи, где начинался ее боевой путь. Уральские казаки при поддержке оренбургских осадили Уральск еще в конце апреля. 9 мая им удалось полностью окружить Уральск, связь с которым теперь поддерживалась только аэропланами и по радио. Блокировав город, уральцы двинулись дальше на северо-запад. Такое развитие событий обеспокоило штаб Восточного фронта, Реввоенсовет республики и высшее руководство Советской России. Они опасались, что наступление Уральской армии может создать угрозу Самарскому и Саратовскому районам, сбору продразверстки с местного крестьянства. Кроме того, активизация действий Уральской армии одновременно с развитием операций Кавказской армии генерала Петра Врангеля на царицынском направлении угрожала Советской республике полным прекращением связи Центральной России с Астраханью, откуда советское правительство могло получать те капли нефти, что могли обеспечить деятельность немногочисленных броне- и авиачастей Красной армии.
Первые попытки командующего 4-й армией Константина Авксентьевского перейти в наступление и деблокировать Уральск потерпели неудачу. Белые, почувствовав неустойчивость красных полков и отдельных отрядов, стали действовать решительнее и начали наступление на Николаевск, станции Деркул и Шипово, захват которых серьезно затруднял снабжение войск, действовавших на уральском направлении. Командование четырежды пыталось очистить Уральск от красных. Наиболее массированным был третий штурм 25 мая. Командование Уральской армии надеялось на восстание внутри города, но чекистам удалось вскрыть заговор и узнать время атаки. Красное командование подготовило засаду на путях возможной переправы противника. Когда лодки с казаками начали форсировать реку, по ним был открыт шквальный огонь. Погибли более четырехсот солдат и офицеров в Уральском и Гурьевском полках. Казаки потеряли шесть пулеметов, 400 винтовок, около ста тысяч патронов. Генерал Толстов сетовал, что не возглавил штурм лично, а поручил его генералу Чернышеву.
15 июня Фрунзе докладывал в штаб фронта: «Довожу до вашего сведения, что на фронте 4-й армии положение, по сообщению командарма, чрезвычайно тяжелое. В настоящее время противник стянул все силы с разных участков и обрушился на наши Шиповскую и Деркульскую группы. В результате вчерашнего боя нами потеряно 4 орудия. Сегодня сведений не поступало, сейчас добились к аппарату Авксентьевского. По его мнению, придется для спасения остатков отходить, и он настойчиво требует удара с севера, утверждая, что в противном случае не только не спасти Уральск, но не спасти и остатков 4-й армии. Наряду с этим к нам стали поступать отчаянные донесения из уездов Саратовской губернии, наводняемых бандами дезертиров, с требованиями о немедленной помощи».
В тот же день Ленин отправил по просьбе Фрунзе телеграмму, которая должна была повысить боевой дух осажденных в Уральске: «Прошу передать мой горячий привет героям пятидесятидневной обороны осажденного Уральска. Просьба не падать духом, продержаться еще немного… Геройское дело защиты Уральска увенчается успехом».