Когда возник Новгород-Северский — неизвестно. Но, видимо, уже в XI в. он был значительным поселением, а с 1096 г. стал стольным городом младшей ветви династии Ольговичей. Упоминание о нем в летописи восходит к 1146 г., когда во время междоусобных войн он был обложен войсками Изяслава Ольговича, которые «
В XII в. в Новгород-Северское княжество входили Путивль, Курск, Трубчевск и Брянск.
Новгород-Северский уже в XII в. имел укрепления детинца и окольного города. Его фортификации благоприятствовал рельеф местности, на которой он был расположен. Высокое плато холма было изрезано глубокими оврагами на несколько частей: наиболее выгодная возвышенность была занята древним детинцем, на юго-восток от него располагался город с Успенским собором. С востока, севера и запада холм почти отвесно обрывался, а с юга был защищен глубоким перекопом-рвом. На запад от детинца, на пологом, опускающемся к Десне склоне холма, находилась часть древнего окольного города, где в 1086 г. была построена каменная церковь св. Николая, разрушенная, как и Успенский собор во время татаро- монгольского нашествия. К сожалению, эти храмы — древний городской собор и церковь св. Николая — не исследованы, и у нас нет данных судить об их архитектуре. В середине XII в. город, видимо, стал расти главным образом в южном, юго- западном и юго-восточном направлениях. Позднейшие известия свидетельствуют о том, что кроме уже названных трех ворот в город вели еще Рождественские и Водяные ворота.
После разделения черниговской династии на две ветви — Давидовичей и Ольговичей — Новгород-Северский становится вторым после Чернигова городом, а затем и центром отдельного княжества. Его князья играют скромную роль в истории Руси. Главное их внимание направлено на беспрерывную борьбу за свои династические интересы. Междоусобная борьба не только открывала двери «половецкой опасности», но и истощала силы народа, подрывала экономику княжества. Этим и объясняется малое число каменных сооружений домонгольской поры, известных в Новгороде-Северском.
Эпоха феодальной раздробленности характеризуется интенсивным и повсеместным проникновением народных традиций в культуру и искусство. Хотя Новгород-Северский в эту эпоху был второстепенным, рядовым городом Руси, однако и в нем кипела творческая мысль. В зодчестве заметны свои особенности, а эпизод из истории княжества — неудачный поход новгород-северского князя Игоря Святославича на половцев в 1185 г. — стал темой гениальной поэмы «Слово о полку Игореве».
Исход неравной битвы на берегах Донца с необычайной поэтической силой запечатлен в «Слове»: