В Москву провожали его всей обителью. В семь санных упряжек были положены подарки государю, первым боярам, митрополиту. Посылали в Москву соловецкие монахи-умельцы пушной рухляди сорок сороков, много рыбьего зуба, чистого северного жемчуга, морской белорыбицы, по-монастырски мочёной морошки-ягоды от всех хворей, десятки искусно написанных икон.
Игумен Филипп, в прошлом Федяша, Фёдор Степанович, в сорок лет столько переживший, ехал в Москву не с лёгким сердцем. Десять с лишним лет провёл он вдали от неё. В них было немало печали о незабвенной Ульяше, о сыне Стёпушке, который так и не назвал его батюшкой за малолетством. В минувшие годы было много работы, порою изнурительной. Каково было поднять из пепла храмы, службы, жилища — всё, что составляло монастырь, в коем обитало, кроме монахов, более ста работных людей и паломников! Молодой-то братии в монастыре было не свыше двух десятков, всё больше преклонные старцы, а с ними бревно-комель не затянешь на высоту в десять сажен, не вскинешь на стену камень в тридцать-сорок пудов. Ан подняли монастырь краше прежнего. И не без помощи всего мира, всех россиян, благодаря богатым вкладам боярина Степана Колычева и побратима Алексея Басманова. Отозвались они вопреки татям из государева Разбойного приказа.
Вот и не хотелось Филиппу встречаться в Москве с приказными псами. Имелась у игумена и другая причина нежелания ехать в стольный град. Отвращали его иерархи церкви, сам митрополит Даниил, к коему нужно будет идти на поклон. За минувшие годы Филипп сильно преуспел в познании канонов, уставов, догм и истории православия. Особый интерес Филипп проявил к учению Феодосия Косого. Беглый холоп Феодосий скрылся из Москвы в одно время с Филиппом. Спрятался в одном из монастырей за Белоозером. Там Феодосий нашёл товарищей по духу своему, и все они стали учениками Нила Сорского, Вассиана Патрикеева и Максима Грека. Нелегко приходилось Феодосию добиваться того, чтобы его слово услышали православные христиане. Косого и его сотоварищей изгоняли из монастырей как еретиков, и после долгих мытарств по северным монастырям Феодосий и другие нестяжатели нашли приют в Кирилловом Новоозёрском монастыре, затерявшемся в дремучих лесах. Отсюда Феодосий бросил вызов иосифлянам-стяжателям. Этот вызов был громким, дерзким и задел иерархов православия. В гневе был митрополит Даниил. О Феодосии заговорили придворные юного государя Ивана. Он же пока лишь слушал возмущённых вельмож и своего государева слова не изрекал.
Чем же привлекало бывшего боярина Колычева учение бывшего холопа Косого? По главным утверждениям Феодосия Филипп был не согласен с ним и следовал Новому Завету. Феодосий отрицал троичность Бога. «Един есть Бог. И един Бог сотворил небо и землю», — утверждал Феодосий, добавляя при этом, что в Божественных писаниях нет слов о троице: «Несть писано в законе троицы, разве единого Бога».
Филипп считал размышление Феодосия Косого о Боге, об Иисусе Христе чистосердечным, но по-детски наивным. Однако Феодосий был сторонником чистого — раннего — христианства. Он проповедовал любовь к ближнему, милосердие, нестяжательство. Вольнодумец был неласков к стяжателям. Он называл их имена с амвонов церквей, добавляя при этом, что все они ночные тати.
Отрицая во многом Феодосия и многое в нём принимая, Филипп искал свой путь познания православия. Он относил себя к числу тех верующих, кто опирался на духовный разум, ибо только такой разум позволял познать божественную правду и не льстить себе силою человеческого предания. Истинная правда приближала человека к Богу, потому верующий человек с духовным разумом не раб, но сын Божий. Десять лет жизни в обители дали Филиппу право судить и о монастырской сути. Он считал, что те обители, в коих твёрд устав по божественной правде, — это ноевы ковчеги во времена смут и государственных потрясений, это пристанища для обездоленных и страждущих, это общежития высокой духовной среды и школы трудников. Нигде, как только в монастырях, не рождаются личности, достойные святости и всенародной любви. Сергий Радонежский, Нил Сорский, митрополит всея Руси Пётр, инок Пересвет — несть числа святым от монастырей.