Дело в химии. Как все устроено?

Если мы посмотрим на его структуру, то обнаружим, что молекула салициловой кислоты состоит из трех «кусков». Шестиугольник с тремя двойными связями – это бензольное кольцо, часть молекулы, с которой мы уже встречались в главе о топливе и которая известна своей мощной канцерогенностью. Но, дочитав до этого места, вы уже должны знать, что любую молекулу достаточно изменить совсем чуть-чуть, чтобы получить совершенно неожиданный результат. И на самом деле, хотя чистый бензол – это вещество, от которого надо держаться подальше, многие его производные совершенно безобидны. Вещества, содержащие в своей структуре бензольное кольцо, называются ароматическими соединениями и в природе встречаются в изобилии: триптофан – ароматическая аминокислота, важнейшая составляющая наших белков; ванилин – ароматическое соединение, благодаря которому мы вдыхаем ванильный аромат; бензальдегид очень сладостно пахнет миндалем, именно благодаря ему орехи так приятно пахнут – и этот перечень можно продолжать еще долго. Впредь, услышав, как химик говорит об «ароматических веществах», знайте, что он говорит о производных бензола.

Помимо бензольных колец существуют еще две очень важные группы, входящие в структуру молекул, – соединения атомов, ответственных за особые химические свойства. Справа от кольца кружочком выделена группа – OH, которую химики называют гидроксильной. Гидроксил служит типичной составляющей спиртов и присутствует в них неизменно: например, во всем известном этиловом спирте (CH₃CH₂OH). А сверху изображена карбоксильная группа – COOH (обратите внимание, что каждое ребро – это атом углерода), типичная группа для класса соединений, называемых карбоксилами. Знаменитый пример – уксусная кислота (CH₃COOH), которую все мы знаем как уксус, или как лимонную кислоту, содержащуюся в лимонном соке и в чистящих средствах для удаления известкового налета.

Запоминать всю эту информацию необязательно, поэтому не бойтесь почувствовать себя перегруженным информацией. Это просто способ понять, как химик «читает молекулу»: он видит типичные соединения атомов (функциональные группы) и, зная их свойства, может оценить, какой реактивностью обладает молекула в тех или иных условиях. Если вы заглянете в справочник и посмотрите на список разных органических веществ, сравнивая их друг с другом, вы обнаружите, что все они образованы из пары десятков «соединений атомов», сцепленных друг с другом, как детали конструктора лего, и связанных более или менее длинными цепочками углерода. Мы можем сравнить органическую химию с поэтом, который, владея ограниченным набором букв и слов, может бесконечно создавать из них стихи. Химик-органик имеет в своем распоряжении совсем небольшой набор букв (в основном углерод, водород, кислород и азот, реже серу и еще реже другие элементы периодической таблицы) и с десяток разных способов соединения их между собой, но из этого скромного набора можно создать настоящие произведения молекулярного искусства. Однако вернемся к нашей салициловой кислоте, узнаем конец истории – попробуем понять, как пришлось ее изменить, чтобы получить из нее кислоту ацетилсалициловую, то есть аспирин.

Еще во времена шумеров было известно, что ивовая кора обладает сильными лечебными свойствами, и вытяжки и экстракты из нее использовались для снижения жара, боли, воспаления. Это ее свойство расценивалось как очень важное и было даже описано древними сочинителями на глиняных табличках возрастом около 4000 лет. Совершив прыжок в прошлое, мы обнаружим, что ивовая кора применялась и в китайской медицине, и в античной Греции. Знаменитый Гиппократ 2400 лет назад предписывал женщинам, готовящимся родить, жевание коры ивы или питье ее настоя, чтобы снизить боль.

Сегодня мы воспринимаем обезболивание, анестезию, успокаивающие как должное, но так было далеко не всегда: в прошлом единственным способом снизить боль были прием алкоголя или блокировка кровообращения – методы весьма ограниченного воздействия.

Научный интерес к фармацевтическим свойствам ивовой коры возник в первые годы ХIХ века – это был период активного развития органической химии. В 1825 году итальянский химик из Вероны Франческо Фонтана смог выделить небольшое количество действующего вещества, назвав его салицином (от латинского названия ивы salix). Чистая салициловая кислота была впервые выделена калабрийским химиком Рафаэлем Пириа, в пору его работы ассистентом в парижской лаборатории Жана Батиста Андре Дюма.

Благодаря этим фундаментальным исследованиям, салициловая кислота быстро стала общепринятым средством лечения разных видов боли, однако оно вызывало довольно серьезные побочные эффекты. Средство не только обладало крайне неприятным горьким вкусом, но и воздействовало очень агрессивно на желудок, что в некоторых случаях делало его применение просто опасным.