В начале июля Б. М. Лыков, державший оборону под Можайском и жестоко потрепанный в неудачных боях, запросил Москву о помощи. Тогда князю Д. М. Черкасскому велено было идти от Волока Ламского к Рузе, а Пожарскому – двигаться от Калуги к Боровску; его передовой отряд должен был построить острожек у Пафнутьева Боровского монастыря. Однако из-за несогласованности действий посланного Пожарским князя В. П. Ахамашукова-Черкасско-го с другими воеводами польская армия нанесла ему сокрушительное поражение, буквально втоптав Черкасского в монастырь и разрушив недостроенный острожек [159, 178–179].
Основные силы Пожарского дошли до монастыря к концу сражения. Укрепив монастырь и приняв подкрепление из стрельцов и астраханских татар, Дмитрий Михайлович получил приказ двигаться к Можайску, близ которого имелся каменный Лужецкий монастырь и другие укрепления. Город этот решено было сделать узлом обороны на подступах к Москве. Под Лужецким монастырем Пожарский построил острожек, чтобы охранять дорогу, связывавшую Можайск с Москвой [177, 134–136].За рубежом, в Швеции, распространился слух о взятии Калуги и пленении Пожарского (может быть, распространяли «дезинформацию» из Речи Посполитой, а может быть, путали князя с его племянником). Слух обсуждался на проходивших в то время переговорах со шведами, и русской делегации приходилось его опровергать [69, 247].
В феврале 1617 г. был подписан Столбовский мирный договор со Швецией, признавшей нового русского царя за большие территориальные и финансовые уступки. Посредниками выступали голландские и английские дипломаты, особо важна была роль весьма уважаемого в России английского представителя Джона Вильяма Мерика (или, как его звали здесь, «князя Ивана Ульянова»). После заключения мира англичанина торжественно принимали в Кремле, по итогам договора беседу с ним вели князь Д. М. Пожарский с титулом «наместника Коломенского» и боярин Ф. И. Шереметев, а также дьяки Посольского приказа [42, 283;
95, 199]. Но армия Владислава явно перехватила инициативу, к 30 июля основные ее силы, фактически возглавляемые гетманом Ходкевичем, сконцентрировались у Можайска, немецкие саперы и артиллеристы стали методично подводить шанцы и громить крепость, переполненную людьми. Ходкевич, не имея мощной осадной артиллерии, рассчитывал взять город подрывами стен и измором. Был тяжело контужен князь Д. М. Черкасский [77, 402]. В условиях начинавшегося голода в блокированном гарнизоне основной армии надо было оставлять Можайск. Решение это Боярская дума приняла 22 июля.Пожарский в это время стоял в Боровске, где поставил сильный острог у монастыря и беспокоил поляков частыми рейдами в тылы осаждавших [177, 137–138].
Со своим вторым воеводой князем Г. К. Волконским в начале августа он быстрым маршем оттянул часть войск Владислава на себя, позволив князю Б. М. Лыкову вывести из города основную часть армии и отойти к Москве [157, 100–102; 159, 178–179], оставив гарнизон с В. Ф. Волынским. По пути к Можайску к Пожарскому присоединился доблестный защитник Царева-Борисова К. Ивашкин, долго выдерживавший осаду в своей небольшой, но мощной каменной крепости. Он, видимо, решил, что подкреплений больше не будет, однако Пожарский отправил ему на смену свежие силы – астраханских стрельцов, которым удалось войти в крепость, опередив осаждавший ее польский отряд. Войдя позднее в Борисов и получив настоятельный приказ из Москвы отходить, князь забрал оттуда все продовольствие и боеприпасы, уничтожив то, что было взять нельзя, и в августе опять подошел к Боровску, собрал там около 3000 войска и соорудил острог [177, 138], где встретились с ним покинувшие Можайск воеводы. Черкасский и Лыков оттуда двинулись к готовившейся к обороне столице [159, 178–179].