После взятия в 1636 г. донскими казаками Азова и ответного набега брата крымского хана Сафат-Гирея 1637 г. Земский собор приговорил собрать средства на оборону. 5 (или 1) апреля 1638 г. Дмитрий Михайлович был назначен первым воеводой Рязанского разряда обороны от крымцев. Но в этот раз следовало провести проверку укреплений не только самого города, а всего Рязанского разряда, военно-территориального подразделения, включавшего весь край. Рязанщина была хорошо известна князю. У него были там поместья, он, наверное, вспоминал сражения, которые вел у Зарайска, и его там знали как соратника, а то и оппонента П. П. Ляпунова, лидера рязанцев в Смуту. Переславль-Рязанский являлся важным узлом обороны против набегов, и надо было обследовать все «перелазы» от устья Угры до Рязани, где тогда велось строительство новых городов и острожков (в 1635–1639 гг. – около десяти) [74,
Еще 26 марта Пожарский уехал в Рязанский уезд проверять местные засеки и осмотрел их на 49 верст 500 сажен. Его «дозоры» отличались, судя по сохранившимся документам, особой тщательностью [23,
Пожарский неоднократно участвовал в дипломатических переговорах. Первым опытом его были еще переговоры с новгородскими послами и шведскими властями Новгорода, а также с австрийскими дипломатами в бытность его во главе правительства в Ярославле в 1612 г., затем его известность и авторитет нередко использовались властями в международных делах. Недаром еще на переговорах под Смоленском в декабре 1615 г. послы Речи Посполитой, споря с русскими представителями о том, кто виноват в кровопролитиях в Москве в 1611–1612 гг., на русские обвинения, что «Литва поспольство (т. е. население) побила и казну разорили», отвечали, что «то не есть так, людей ратных, холопов боярских и стрельцов много в те поры в Москве было, и Пожарского, которого вы в больших богатырях считаете, первого дня на бою в Китае-городе и иных многих постреляно» [3,