Деловое соперничество между Kuhn Loeb и IAB подвергало семейные отношения другим испытаниям. Фредерик Варбург, старший сын Феликса и Фриды, пришел на работу в Kuhn Loeb в 1922 году, только что закончив стажировку в M.M. Warburg и проинспектировав деятельность Объединенного распределительного комитета по оказанию помощи Восточной Европе. Эта работа, как и работа Феликса, была в основном синекурой, поскольку, по словам Морти (его дяди), Фредерику не хватало «делового чутья» и инициативы. Когда деловые разногласия с IAB стали множиться, Морти сказал Феликсу, возможно, слишком прямо, что Фредерик «не годится» для работы в банковской сфере, и то, что он продолжает работать, наносит вред всем. Уязвленный, как и подобает отцу, Феликс вывел Фредерика из партнерства и устроил его в Lehman Brothers (которая поддерживала тесные отношения с Kuhn Loeb и ее партнерами). Феликс и сам подумывал об отставке, обсудив эту тему со своим братом Максом, а затем и с Морти. Партнеры Шиффа тихо просили его посоветовать Феликсу уйти в отставку. Но, опасаясь растущего разрыва с Варбургами, Морти склонил Феликса к сделке, в которой он мог остаться членом Kuhn Loeb, не имея никаких реальных деловых обязанностей и имея возможность приходить и уходить по своему усмотрению, в обмен на уменьшенную долю прибыли партнерства.
Если Пол и вмешивался в бизнес Kuhn Loeb, он также помог фирме избежать катастрофы во время краха 1929 года. Задолго до неизбежной расплаты он предвидел ее, наблюдая за раздуванием рынка с растущим беспокойством. В годы бума 1920-х годов взлетевший фондовый рынок привлек поток новых инвесторов, многие из которых покупали акции на марже, чтобы получить максимальную прибыль. Среди ведущих умов финансового мира преобладало мнение, что то, что растет, не обязательно должно падать. Тем временем инвестиционные банки придумали новый рискованный инструмент, чтобы удовлетворить растущий аппетит нации к игре на рынке. Инвестиционные трасты, представлявшие собой более свободную версию современных взаимных фондов, были корпорациями, которые продавали акции населению и использовали полученные средства для биржевых спекуляций. В годы, предшествовавшие Великой депрессии, были созданы и предложены инвесторам сотни инвестиционных трастов.
Пол был в ужасе как от спекулятивного ажиотажа, так и от бездействия Федеральной резервной системы, которая была способна охладить перегретый рынок, но вместо этого безучастно наблюдала за тем, как экономика США движется к краху. Он убедил Морти обналичить часть своих личных акций по адресу. По совету Пола Kuhn Loeb сократила объем своих кредитов до востребования — так они называются потому, что банкиры могли в любой момент отозвать эти долги у брокеров, — и обменяла часть своих рискованных активов на более стабильные муниципальные облигации.
Kuhn Loeb, в отличие от многих своих коллег, также воздержалась от увлечения инвестиционными трастами. «Мы не присоединились к всеобщей суматохе по созданию филиалов и корпораций по ценным бумагам», — позже скажет Отто Кан сенатскому комитету по банковскому делу и валюте, который в 1932 году начал расследование причин краха фондового рынка. «Ни на одной из них нет нашей торговой марки. Ни одна из них не была создана нами».
Устав ждать, пока Федеральная резервная система отойдет в сторону, Пол выступил с публичным предупреждением. В заявлении, напечатанном в газетах по всей стране, банкир порицал ФРС за то, что она позволила спекулянтам поглотить кредитную массу страны и передала «руль» кредитной системы страны «операторам фондовой биржи». Центральный банк имеет право замедлить поток заемных денег на фондовый рынок путем повышения процентных ставок и «должен использовать свое влияние быстро и решительно», — сказал Варбург. Если он не сможет этого сделать, результат будет плачевным: «Если оргиям безудержных спекуляций будет позволено распространиться слишком далеко, то конечный крах наверняка затронет не только самих спекулянтов, но и приведет к общей депрессии, охватившей всю страну».
3 сентября 1929 года промышленный индекс Доу-Джонса достиг рекордной отметки 381 — такого максимума он не увидит еще двадцать пять лет.