Бедственное положение Германии никогда не выходило из поля зрения Генриха. Когда экономика страны переживала спад, он лично финансировал работу некоторых ведущих физиков страны, в том числе Макса Борна, который впоследствии получил Нобелевскую премию за новаторские исследования в области квантовой механики. Альберт Эйнштейн стал его хорошим другом. В честь пятидесятилетия математика Голдман и еще два богатых поклонника подарили Эйнштейну двадцатитрехфутовую парусную лодку, получившую название «Тюмлер». (Позднее гестапо конфисковало эту лодку вместе с остальным имуществом Эйнштейна, после того как он отказался от немецкого гражданства в 1933 году).
«Он считал, что американцы, французы и англичане были совершенно неправы, возлагая всю вину за Первую мировую войну на немцев», — вспоминал Борн. «Он не верил, что она распределяется поровну, и хотел помочь немцам». В дополнение к научному финансированию Генрих прислал десятки коробок с одеждой и обувью, которые жена Борна раздала бедным.
Генрих решительно осуждал Версальский договор, что становилось все менее спорной позицией среди банкиров, и во время своих длительных поездок по Европе часто консультировался с членами кабинета министров, бизнесменами и центральными банкирами в поисках пути к финансовой стабильности для Германии и остального континента. За его значительные усилия на благо Отечества правительство Германии в 1922 году наградило его почетным гражданством.
Чем больше он изучал европейскую финансовую ситуацию, тем более пессимистичным становился. «Вся Европа в огне», — заявил он в Берлине в следующем году, проведя пять недель в изучении европейского экономического положения. «Если не будет найдено неожиданное средство для устранения причин, произойдут такие восстания и кровопролитие, которые поразят мир и отбросят его на много десятилетий назад.»
К началу 1920-х годов и без того слабое зрение Генри ухудшилось. Он воспринимал мир в основном в тени, но при этом получал огромное удовольствие от картин и скульптур, которыми была заполнена его квартира на Пятой авеню. Макс Борн вспоминал, как он навестил Голдманов в их доме, когда несколько ученых из Гарварда зашли посмотреть их коллекцию. Генри провел для них экскурсию, описывая каждый экспонат в энциклопедических подробностях. После этого, провожая их, он вошел в частично закрытую дверь.
Академики были в недоумении. «Что случилось с мистером Голдманом?» — спрашивали они Борна. «Разве он плохо видит?»
«Он ничего не видит», — ответил физик, объяснив, что Голдман так любил свою коллекцию, что знал каждый экспонат по памяти.
Голдманы наняли Гленуэя Уэскотта, молодого писателя, который впоследствии получит признание за свои романы и эссе, в качестве компаньона и фактотума Генри. Он сопровождал Голдманов в их путешествиях, включая поездку в Европу в 1923 году, часами читал Генри (часто по-немецки), а по вечерам, когда Генри любил играть в азартные игры, провожал его домой от стола для игры в баккара. Свою витиеватую переписку со своим давним компаньоном Монро Уилером Уэскотт украсил упоминаниями о жизни в семье Голдманов, с которыми у него были отношения любви-ненависти. «Он обладает гигантскими достоинствами характера», — писал он о Генри. «Иногда я поражаюсь своей привязанности и уважению, каким бы фантастическим он ни казался». Хотя в других случаях он находил Генри «жалким и невыносимым одновременно», жаловался на его «морализаторские, задиристые и бестактные привычки» и комментировал: «Удивительно, что я его не убил».
Генри любил дискутировать — то есть спорить, иногда ожесточенно — о политике, искусстве и философии. Можно предположить, что эта склонность к риторическим кровавым поединкам стала одной из причин его резкого ухода из Goldman Sachs и отчуждения от части семьи. Поскольку они проводили так много времени вместе, Уэскотт стал для Генри невольным спарринг-партнером. «Я убит», — писал он Уилеру. «Всю ночь спорил о современном искусстве с Уэскоттом. Вороньи нелепые разговоры, которые доставляют ему удовольствие». После очередного раунда словесной баталии он изрек: «Уэллс — один из тех людей, которые отстаивают любое мнение, невозмутимо, но высокомерно оспаривают каждый оттенок разницы, пока человек не впадает в истерику от постоянного шока и удара».
О Бабетте он писал, что ее окружает «переменчивая темная аура недовольства», и предполагал, что она проявляет определенную холодность по отношению к Генри, однажды заметив, что финансист «бессильно обожает миссис Голдман, чья спальня всегда заперта против него».