В конце июня 1918 года Добровольческая армия выступила во 2-й Кубанский поход. Она была значительно сильнее по составу, силам и средствам, чем в 1-м Кубанском походе (см. Приложение 15). Ей предстояли операции против Красной Армии на Северном Кавказе. Деникин не располагал точными сведениями о противнике. Исходя из данных Московского антисоветского подпольного центра, он оценивал группировку противника примерно в 80—100 тысяч человек.
Однако состояние красных войск было в то время не на должной высоте.
Генерал Деникин понимал, что Гражданская война в отличие от обычной имеет свои законы, здесь непременно вырастает роль политического фактора и, прежде всего, состояния общества, степень его стабильности. Анализ генерала показывал, что подконтрольная Советам территория переживает сложные времена, ее раздирают внутренние противоречия. И хотя по своей численности части Красной Армии превосходят Добровольческую, фактор нестабильности может перевесить чашу весов в пользу белой гвардии — благодаря ее сплоченности, одержимости и отличной военнопрофессиональной подготовке.
Командующий Добровольческой армией выработал план операции: овладеть станцией Торговая, прервав тем самым железнодорожное сообщение с центром России; прикрыть себя со стороны Царицына, повернуть на Тихорецкую. Завладеть важным узлом северокавказских дорог, обеспечить операцию с севера на юг захватом Кущевки и Кавказской, продолжить движение на Екатеринодар — важнейший военный и политический центр области и всего Северного Кавказа.
Стратегический план генерала отличался несомненной оригинальностью. Но для его реализации не хватало сил и средств (их соотношение: по орудиям — 1:4; по штыкам — 1:8 в пользу красных). Однако все это должно компенсироваться, по мнению Деникина, высоким моральным духом белых волонтеров и их отличной военно-профессиональной подготовкой.
Однако Антон Иванович понимал, что у Красной Армии на Северном Кавказе было немало сильных в военном отношении и тяготеющих к советской власти частей. Нельзя было не учитывать, что красные были хорошо снабжены оружием и боеприпасами с войсковых складов бывшего Кавказского фронта, в то время как добровольцы могли рассчитывать только на свои скудные ресурсы. Помощи извне фактически не было. Неудачей завершились переговоры генерала Алексеева с правительством Украины о передаче для помощи Добровольческой армии чешских частей, дислоцировавшихся в Киеве.
И снова полилась братская кровь…
25 июня в тяжелом бою Торговая была взята. Крупный успех, ибо в течение 20 месяцев Северный Кавказ был отрезан от Центральной России, а центр страны — от всероссийских житниц — Кубанской области и Ставропольской губернии и от грозненской нефти. Подобное положение несомненно подрывало экономический базис советской власти.
В самом начале похода белых волонтеров постигло большое несчастье: погиб генерал С. Л. Марков.