С этого дня ощущение тупого давления в правом эпигастрии постоянно нарастало. Ночью боли усиливались, но к утру слегка ослабевали. Назначенные растирания и морские ванны, равно как и прием столь любимого врачами того времени каломеля, содержащего ртуть, не приносили облегчения. В своей записной книжке, не предназначенной для глаз губернатора, доктор О’Мара писал о периодах устойчивых запоров, сменяющихся поносом, при котором «выделились большие количества слизистого стула, окрашенного желчью». 27 ноября 1817 года граф Монтолон записали своем дневнике: «Кожа пациента бледна, белки глаз окрашены в желтоватый цвет. Император жалуется на сильное пучение живота. Он чувствует постоянное давление в области подложечной впадины и не может лежать на левом боку. Он ощущает жжение в правой верхней части живота. Он страдает от тошноты и позывов на рвоту, иногда его рвет слизью и горькой желчью». Наполеон ощущал нарастающую слабость, жаловался на головную боль и бессонницу, язык его был сильно обложен. Каждый вечер у него повышалась температура, что вызывало постоянную жажду. Кожа была сухая и горячая, частота пульса, которая раньше, как правило, не превышала 55 ударов в минуту, теперь возросла почти вдвое На рассвете часто случалось обильное потоотделение, за которым следовала фаза покоя.
На основании картины, характеризующейся обильным ночным потоотделением, непрекращающимся жжением и тупой болью в правом эпигастрии, иррадиирующей в правое плечо и усаживающейся при кашле, пальпируемым и болезненным при давлении уплотнением в правом эпигастрии, пожелтением белков глаз, рвотой и поносом с выделением больших количеств слизистого окрашенного желчью стула, которая была бы совершенно однозначной для современного клинициста, доктор О’Мара поставил своему пациенту диагноз воспаления печени, спровоцированного перенесенной ранее кишечной инфекцией. Он имел в виду «тропический гепатит» (Hepatitis tropica), название, которым в современной медицине обозначают амебный гепатит. Употребляя это название, доктор О’Мара, конечно же, не мог вкладывать столь точный смысл, поскольку амеба была открыта патологом Лаблем пражским под микроскопом только в 1859 году. В те же времена под этим названием подразумевали целую группу инфекционных кишечных заболеваний, сваливая все их и, в том числе, амебиаз, таким образом в одну кучу, хотя некоторые врачи, работавшие в колониях, уже тогда путем точных наблюдений сумели выделить характерные особенности отдельных острых кишечных заболеваний.
Болезнь Наполеона продолжалась два года, и все это время улучшения состояния перемежались фазами обострения типа описанной выше. В нормальной ситуации такого пациента следовало бы немедленно перевести в местность с более благоприятным климатом. Однако губернатор острова сэр Хадсон Лоу был убежден, что якобы тяжелая болезнь Наполеона является не более, чем предлогом для того, чтобы создать благоприятные условия для побега. А после того, как губернатор перехватил письмо доктора, адресованное его другу Финлезону, в котором тот просил проинформировать лондонское Адмиралтейство не только об истинном состоянии здоровья узника, но и о странном поведении губернатора, дни доктора О'Мара на острове были сочтены. Вопреки запрету губернатора доктор пришел проститься со своим пациентом (который, кстати, оставил доктору крупную сумму в своей завещании) и 2 августа 1818 года покинул негостеприимный остров. Будучи сразу же по прибытии в Англию уволенным со службы за провинности, он решил принять на себя роль адвоката Наполеона. Он опубликовал ряд брошюр, в которых резко порицал Хадсона Лоу и указывал английскому правительству на серьезное состояние здоровья Наполеона. Однако все его усилия остались тщетными: в 1818 году конгресс союзных держав в Экс-ля-Шапель не принял во внимание эти сообщения и отказался даже на самую малость смягчить условия заключения.
Судьба Наполеона тем временем шла своим чередом. После перенесенного 6 января 1819 года обморока в ночь с 17 на 18 января внезапно возобновились боли в правом эпигастрии, по-прежнему иррадиирующие в правое плечо, которые на сей раз были столь интенсивными, что бальной боялся вздохнуть. Примерно через час после начала приступа началось сильное головокружение и в конце концов он потерял сознание. После отъезда доктора О'Мары больной был лишен медицинской помощи, и теперь встал вопрос о назначении нового врача. Выбор Хадсона Лоу пал на некоего доктора Верлинга, но пациент категорически не согласился с этой кандидатурой. Наконец, в ответ на резкую ноту генерала Бертрана к тяжелобольному был направлен состоявший на службе в британском военно-морском флоте доктор Джон Стоксу, кстати, друг доктора О’Мары.