Ко времени прибытия на остров Наполеон, судя по всему, чувствовал себя неплохо, регулярно ездил верхом и начал писать мемуары. Единственное недомогание, заслуживающее упоминания, — частые бронхиты, по-видимому, следствие влажного, туманного и ветреного климата при резких перепадах температур. 1 октября 1816 года он пожаловался на зубную боль. Две недели спустя доктор О'Мара констатировал отеки и бледный цвет десен, которые кровоточили при малейшем прикосновении. С учетом недостатка овощей и свежих фруктов была диагностирована цинга в легкой форме, то есть болезнь, связанная с недостатком витамина «С», однако отсутствие кожных кровотечений, принадлежащих к клинической картине цинги, а также дальнейшее течение заболевания свидетельствуют не в пользу этого диагноза. 23 октября дополнительно к этому появился отек левой щеки и многочисленные болезненные пузырьки на деснах и внутренней стороне щеки, что сопровождалось усиливающейся болезненностью при глотании. Описание доктора О’Мары соответствует классической клинической картине Stomatitis aphthosa (афтозного стоматита), возникновение которого обусловлено наличием кариозных зубов, низким содержанием витаминов в пище и общим снижением сопротивляемости организма.
Куда больше забот доставило доктору О’Маре летом 1816 года лихорадочное состояние пациента, сопровождающееся коликами, поскольку в этом году на крошечном, размером всего 12 квадратных километров острове свирепствовала дизентерия, вызванная, по всей вероятности, амебами, которая поразила большую часть жителей острова, не исключая и членов свиты императора, один из которых даже умер. Не могло, естественно, не возникнуть предположения о том, что и сам император тоже заразился. Так это или не так, но начиная с этого времени жизненная сила Наполеона начала заметно убывать, он становится апатичным, его лицо приобретает усталое, почти сонное выражение, он заметно прибавляет в весе. 26 мая 1817 года на фоне очередного бронхиального катара, сопровождающегося высокой температурой, вновь появляется отек десен и щеки, на сей раз правеж. Доктор О'Мара порекомендовал незамедлительно вывести пациента из летаргического состояния длительными прогулками на свежем воздухе и обогатить его питание витаминами. Однако это уже не могло приостановить ухудшения общего состояния. 26 сентября 1816 года Наполеон пожаловался на ощущение тяжести в явно отекших ногах, причем надавливание пальцем выше щиколотки оставляло отчетливо видимую вмятину — этот симптом, правда, в менее выраженной форме, был отмечен уже в ноябре прошедшего года. Попытка связать отеки ног с постоянными горячими ваннами или с недостатком белка по типу голодных отеков, наблюдавшихся в лагерях военнопленных во время и после второй мировой войны, кажется сомнительной уже потому, что они отмечались его врачами еще в 1812 году во время русской кампании. Подобный отек ног, вне всякого сомнения, обусловлен статическими причинами, то есть замедлением оттока венозной крови вследствие варикозного расширения вен и/или нарушения функции венозных клапанов. Такое случается, когда ноги в течение многих часов находятся в неудобном положении, что в наше время можно наблюдать при многочасовых авиаперелетах. Достоверно известно, что в это время Наполеон проводил большую часть дня в сидячем положении.
Важной вехой в анамнезе Наполеона является 1 октября 1817 года. Утром этого дня он пожаловался доктору О’Маре на тупую боль под правой реберной дугой, которая иррадиировала в направлении правого плеча и значительно усиливалась при кашле. Вскоре произошло повышение температуры, сопровождавшееся потерей аппетита. Чтобы облегчить боль, больной инстинктивно прижимал руку к реберной дуге. Уже спустя два дня доктор О’Мара мог констатировать явный отек под правой реберной дугой, болезненно реагирующий на давление, что дало основание диагностировать начальную стадию гепатита, то есть воспаления печени, возникновение которого он склонен был относить на счет амебной инфекции. Такого рода амебный гепатит, который и в наше время часто встречается на этом острове, не обязательно сопровождается дизентерией, что легко может привести к его нераспознаванию или неправильной диагностике. Доктор О’Мара знал, что губернатор Хадсон Лоу может вменить ему в вину любое заболевание узника, которое обусловлено географическими или узко конкретными условиями заключения, поэтому в официальном отчете он весьма осторожно написал лишь следующее: «Вследствие тучности больного мне не удалось установить, принадлежит ли данная опухоль к печени или находится над последней».