Вступив в должность в тот же год, когда родился Джей Дилла, мэр Коулман Янг в течение пяти сроков и двадцати лет руководил бегством белых и промышленным упадком, которые он не мог контролировать. Затем Деннис Арчер проработал шесть лет, обещая устранить разногласия между Детройтом и его пригородами. Это не сработало: Арчер понял, что нельзя наладить отношения с людьми, которым все равно, живешь ты или умираешь. Затем в 2002 году пришел Кваме Килпатрик, так называемый хип-хоп мэр - всего на четыре года старше Джей Диллы и товарищ Джеймса по футбольной команде средней школы Cass Tech из Вернон-Чапел, Копес Райт. Килпатрик ушел в отставку на втором сроке, в 2008 году, после того как был осужден за препятствование правосудию и лжесвидетельство, когда регион переживал последствия кризиса субстандартного кредитования и последовавшего за ним финансового краха и рецессии. Миллиардеры, такие как Майк Илитч и Дэн Гилберт, скупали недвижимость по бросовым ценам, джентрифицируя центр Детройта, но в 2013 году Детройт стал крупнейшим в истории американским городом, объявившим о банкротстве.
Долг города составлял от 18 до 20 миллиардов долларов. Недавно назначенный чрезвычайный управляющий Детройта Кевин Орр оказал давление на кредиторов города, чтобы те согласились на выплату долга за копейки. Кредиторы, в свою очередь, требовали, чтобы город продал как можно больше своих активов. Самым ценным из этих активов была коллекция Детройтского института искусств стоимостью 8 миллиардов долларов, которая, по мнению страховой компании Financial Guaranty Insurance Company, "не является существенным активом... для предоставления услуг в городе". Предлагаемая продажа работ в величественном здании в стиле Beaux-Arts на Woodward включала в себя жемчужину коллекции: фреску, написанную мексиканским художником Диего Риверой в 1933 году под названием "Промышленность Детройта".
Сын Генри Форда, Эдсел, заказал эту работу, желая, чтобы Ривера прославил Детройт как столицу механизированного производства. Но двадцать семь фресок, которые Ривера написал вокруг центрального двора музея, оказались более двусмысленными, чем предполагал его меценат. На фресках Ривера изобразил людей, как черных, так и белых, в недрах фабрики, их лица пылают в огне кузниц, их тела находятся в движении под пристальными взглядами суровых бригадиров. И хотя мышцы рабочих напрягались от напряжения металла, реальная борьба, изображенная Риверой, была борьбой с машинным временем: вереница людей, ожидающих своей смены, напрягающихся над движущимися сборочными линиями, стараясь не отстать, не быть оставленными или раздавленными. Другие фрески, изображающие фармацевтическую и авиационную промышленность Детройта, были столь же неоднозначны: полезные лекарства и химическое оружие, самолеты для полетов и самолеты для бомбардировок, люди в лабораторных халатах и люди в противогазах, дар и проклятие современности. Детройтская индустрия вызвала в памяти некоторые из предшествующих ей великих произведений искусства в защиту рабочих, таких как фильм Фрица Ланга "Метрополис" 1927 года, первая великая научно-фантастическая антиутопия, изображавшая мир, в котором рабочие жили и трудились глубоко под землей, в подземном аду, где люди питались и были съедены машинами, что послужило шаблоном, который будет звучать не только в фресках Риверы, но и до конца века, в конечном итоге став основой для фильма "Матрица" 1999 года.
Для некоторых людей изображения Риверы были слишком зеркальным отражением Детройта, в котором, наряду с кузницами и заводами, существовала целая подземная индустрия - обширные соляные шахты, проходящие под городом. 1 Капиталисты называли фреску коммунистической, а священнослужители - святотатством. Но время сделало "Детройт Индастриал" любимым символом осажденного города, который стоило сохранить. Возмущение по поводу возможной продажи сокровищ Детройта было настолько велико, что руководство музея и сочувствующие федеральные судьи в 2014 году нашли решение под названием "Большая сделка", , по которому частные доноры вывели DIA из-под контроля города, что стало частью более масштабного соглашения по выводу Детройта из состояния банкротства.
По мере восстановления города суд Ривера стал символическим местом встречи людей, любящих Детройт. В DIA была организована серия концертов Friday Night Live, дающая посетителям ощущение, что они находятся в покоях сердца города. Именно здесь, 22 февраля 2019 года, среди фресок, изображающих отношения человека с машиной, сын Детройта Джеймс Дьюитт Янси наконец-то был принят главным культурным учреждением города, поскольку в DIA прошла программа "Музыка Джей Диллы", где Мигель Этвуд-Фергюсон и дюжина людей исполнили двенадцать песен, основанных на машинных композициях Диллы из его сюиты для Ma Dukes.