Динамовское кредо на тот период весьма точно охарактеризовал Андрей Кобелев: «Дешево, надежно и практично». Однако было очевидно, что в 1997 году состав «Динамо» достиг пика своих возможностей, и дальнейшая дешевая селекция обрекала команду на рядовые турнирные позиции. Немудрено, что с тех пор бело-голубые на пьедестал российского чемпионата не поднимались вовсе. Команду продолжали покидать ключевые игроки: в турецкий «Ванспор» уехал Эрик Яхимович, еще раньше подписал контракт с испанским «Спортингом» (Хихон) Дмитрий Черышев. Из нового пополнения обращал на себя внимание разве что защитник Дейвидас Шемберас (из вильнюсского «Жальгириса»). А тут еще заболел Адамас Голодец, и предсезонную подготовку динамовцы начали под руководством Александра Новикова. «Динамо» теряло классных футболистов, а с ними и игру, и после того как в середине июня опустилось на предпоследнее место в таблице, Голодца на посту главного тренера сменил спартаковец Георгий Ярцев. Худо-бедно команда стала набирать очки и в итоге выкарабкалась на 10-е место. А в Кубке УЕФА, с невероятным трудом пройдя заведомых аутсайдеров польскую «Полонию» и рижский «Сконто», динамовцы дважды уступили середняку испанского чемпионата «Реалу-Сосьедад». Цвета сборной России в сезоне защищали динамовцы Юрий Ковтун и Олег Терехин, один матч-против сборной Бразилии-провел Сергей Некрасов.
А тренерская чехарда в команде набирала обороты. Ярцева в разгар сезона 1999 года сменил коренной динамовец Алексей Петрушин, и во главе с ним команда совершила рывок на 5-е место. Хотя накануне старта сезона «Динамо» вновь распрощалось с ведущими игроками: Андрей Кобелев перешел в «Зенит», Юрий Ковтун-в «Спартак». Взамен клуб арендовал у испанской «Сарагосы» Владислава Радимова, после четырехлетнего отсутствия вернулся из германского «Шальке 04» Денис Клюев, а «Спартак» одолжил принципиальному сопернику 30-летнего нападающего Николая Писарева. Стартовало «Динамо» в чемпионате неплохо, параллельно дошло до финала Кубка России. Радимов и Клюев постепенно стали придавать игре команды все большую осмысленность, но после поражения в финале Кубка от «Зенита» (1:3) и разгрома во Владикавказе (1:5) Ярцев был уволен вместе со своей тренерской командой. При Петрушине стал все реже появляться в основном составе Радимов, началась очередная тактическая перестройка, заставившая болельщиков отложить надежды на лучшую долю «Динамо» еще на год.
Несбывшиеся надежды Валерия Газзаева
В межсезонье Петрушина сменил Валерий Газзаев, рассчитывавший укомплектовать «Динамо» заново и пойти с ним на штурм турнирных вершин. Команду возглавил суперамбициозный и уже достаточно опытный, выигравший с «Аланией» чемпионский титул, специалист. Ему бы, как говорится, и карты в руки. Но довольно быстро Газзаев убедился, что амбиции клуба существуют лишь на словах, никак не поддержаны в финансовом, материальном плане. Инициативы главного тренера в этом направлении не воспринимались, а он прекрасно понимал: с теми, кто находился в его распоряжении, гнаться за медалями было бесполезно. В перерыве чемпионата даже при скудных динамовских материальных ресурсах Газзаев сумел привлечь в команду квалифицированных игроков-полузащитника Петра Быстрова (из нижегородского «Локомотива»), нападающих Спартака Гогниева (не замечавшегося «Аланией» во владикавказском «Автодоре») и Алексея Медведева (из раменского «Сатурна»). К старту в Кубке УЕФА «Динамо» подошло без отпущенных в турецкий «Газиантепспор» Эрика Яхимовича и превратившегося в одного из лидеров команды полузащитника Максима Ромащенко. И по сумме двух матчей уступило мало кому известному норвежскому «Лиллестрему». На сегодняшний день это были последние матчи «Динамо» в еврокубках.
5-е место, занятое бело-голубыми в чемпионате России, не удовлетворило Газзаева, и он заявил, что намерен покинуть «Динамо». Однако генеральный директор клуба Николай Толстых уговорил главкома остаться, и, как оказалось, напрасно, пообещав в новом сезоне привлечь в команду сильных игроков. Но ситуация в клубе не менялась, все оставалось, как прежде, и в апреле следующего года после поражения «Динамо» от «Локомотива» Газзаев в своей манере-на послематчевой пресс-конференции-заявил, что покидает команду, теперь уже окончательно и бесповоротно. Как оказалось, чтобы в скором времени выигрывать чемпионские титулы, Кубок России и даже Кубок УЕФА с ЦСКА, где ему были предоставлены все условия для творческой работы на самом высоком уровне. В сборной России-2000 «Динамо» было представлено только полузащитником Роланом Гусевым.