По окончании кадетского корпуса Алексей Бобринский и еще несколько лучших воспитанников того выпуска были отправлены в путешествие по России и Европе в сопровождении полковника А. М. Бушуева и известного ученого, профессора Н. Я. Озерецковского. Молодой поручик посетил Москву, Ярославль, Нижний Новгород, Екатеринбург, Уфу, Симбирск, Саратов, Астрахань, Кизляр, Таганрог, Херсон, Киев. Затем он прибыл в Варшаву, откуда отправился в дальнейшие путешествия по Европе. Он побывал в Вене, Венеции, Флоренции, Риме, Неаполе, Турине, Женеве, закончив свои поездки весной 1785 года приездом в Париж.
Интересные сведения о городах, по которым проезжали путешественники, а главное – о личности Алексея Бобринского содержит переписка А. М. Бушуева и Н. Я. Озерецковского с И. И. Бецким. Она составляет в настоящее время отдельное дело в личном архиве Екатерины II, хранящемся в Российском государственном архиве древних актов. На протяжении всей поездки Алексей Бобринский находился под пристальным вниманием встречавшихся с ним людей; его двусмысленное положение было общеизвестно, что, несомненно, накладывало отпечаток на поведение молодого человека. «Вы изволите знать совершенно характер Алексея Григорьевича: к сожалению, я все то в нем открыл, что только вы мне объявить об нем изволили, – докладывал полковник А. М. Бушуев Бецкому. – Он долго под притворною своею тихостью скрывал тяжелый нрав свой, но по множеству случаев не мог не открыть себя. Нет случая, где бы не оказал он самолюбия неумеренного, нет разговора между сотоварищей своих, где не желал он взять над ними верха, и случилося столько раз с оказанием суровости».
Причиной непонимания и раздоров между путешественниками нередко становились деньги, получаемые из Санкт-Петербурга Бобринским и составлявшие проценты с капитала, положенного на его имя в опекунский совет Екатериной II. Именно на эти средства совершалось все путешествие. В то время этим капиталом заведовал И. И. Бецкой, который исправно переводил А. Бобринскому за границу через банки деньги, которые вскоре и стали источником размолвок между Бобринским, его спутниками, а затем и самим Бецким. Путешественники нуждались в деньгах, постоянно просили их у Бобринского, который с неохотой удовлетворял их просьбы, а нередко совсем отказывал. Бушуев говорил по этому поводу: «едва ли можно сыскать другого подобного ему (Бобринскому) молодого человека, который бы так любил собственность». Причина такой расчетливости заключалась в том, что Бобринский увлекся игрой в карты и стал сам нуждаться в деньгах. Он писал об этом императрице Екатерине, жалуясь на невысылку ему денег Бецким, который скоро приказал Бушуеву «незамедлительно возвратиться в Петербург со всеми спутниками». Алексею Бобринскому было разрешено остаться во Франции.
Итак, весной 1785 года Бобринский остается жить в Париже, где по просьбе Екатерины его опекает барон Фридрих Мельхиор фон Гримм. В его переписке с государыней постоянно обсуждались характер ее сына и его денежные дела. «Этот юноша крайне беспечный, но я не считаю его ни злым, ни бесчестным, он молод и может быть вовлечен в очень дурные общества; он вывел из терпения тех, кто был при нем; словом, ему захотелось пожить на своей воле, и ему дали волю», – писала обеспокоенная мать. К сожалению, Алексей Бобринский нередко служил поводом для огорчения матери постоянной игрой в карты и долгами, но в своих письмах к Гримму она пыталась оправдать пагубные пристрастия сына, говоря, что он не глуп и не лишен очарования. И, тем не менее, он так и не сумел или не смог реализовать свои способности. Молодой Бобринский, имея от знаменитой матери немалый годовой пансион, продолжал вести беззаботную жизнь: странствовал по миру, проигрывал деньги в карты и делал долги. И это было печально не только для Екатерины, но и для самого Алексея.
В конце 1787 года Бобринский из Парижа переехал в Лондон, но пробыл там недолго. Как вспоминал его юный товарищ Е. Ф. Комаровский, «одна знакомая Бобринскому особа внезапно уехала в Париж, а за нею немедленно последовал и Бобринский». Тем временем российский посол в Лондоне, граф С. Р. Воронцов, получил приказание императрицы от 3 января 1788 года потребовать немедленного возвращения молодого человека в Россию через Ригу. Граф же П. В. Завадовский, на которого вместо И. П. Бецкого было возложено попечительство над Алексеем, писал тому же Воронцову, чтобы он приложил все усилия, чтобы «поскорее прислать Бобринского, но не давать почувствовать, что в Петербурге поведением его недовольны».