Барон Ф. М. Гримм 5 февраля 1788 года сообщал Воронцову, что Алексей Бобринский, проведя в Париже «всего три дня в большой тайне, отправился обратно в Лондон, обещаясь скоро вернуться и ехать с упомянутой особою в Италию». Несмотря на убеждения Воронцова быстрее отправляться в Россию, Бобринский медлил с отъездом. Только в конце апреля императрица сообщила Фридриху Гримму о прибытии юноши в Ригу, откуда он был послан в Ревель (Таллинн). Туда же приехал и новый опекун императорского сына, граф П. В. Завадовский. Здесь жизнь беспутного повесы проходила под суровым надзором воспитателя. В Ревеле Бобринский вскоре раскаялся в своем образе жизни за границей, выразил желание поступить на действительную службу и попросил у императрицы, в виде особенной милости, разрешения явиться в Петербург. Екатерина II отвечала ему, что забыла прошлое его поведение и назначила ему, для его собственного исправления, местом пребывания город Ревель, в котором он, конечно, будет скучать, но может легко исправиться. Относительно просьбы Бобринского приехать в столицу императрица добавила, что Завадовский сообщит ему о том, когда настанет время покинуть Ревель.
С высочайшего соизволения А. Бобринский в 1794 году купил себе имение в Лифляндии, близ города Юрьева (Дерпта), замок Обер-Пален, а спустя два года женился на дочери коменданта города Ревеля баронессе Анне Унгер-Штеренберг, которая впоследствии родила ему четверых детей – трех сыновей и дочь.
Только после вступления в брак с баронессой Алексей смог посетить Петербург, чтобы представить императрице свою жену, а затем снова вернулся в Обер-Пален, где и проживал до кончины императрицы Екатерины II. При жизни Екатерина так и не решилась официально передать сыну документы на владение имениями: она не была полностью уверена в его способности самостоятельно решать денежные вопросы. Все изменилось, когда на престол вступил Павел I. Вопреки сложившемуся о нем мнению как о человеке черством и суровом, он проявил по отношению к Алексею Бобринскому благородство и не только выполнил распоряжения матери, но и сразу признал его своим братом. 11 ноября 1796 года генерал-прокурор граф Самойлов сообщил Бобринскому высочайшее повеление нового императора приехать в Петербург, «и из оного выезжать может Бобринский свободно, когда ему заблагорассудится». Алексей Григорьевич не замедлил этим воспользоваться и явился к Павлу I, а 12 ноября, будучи бригадиром в отставке, был назначен командиром четвертого эскадрона лейб-гвардии конной гвардии и возведен в графское достоинство. «Я представлялся также императрице, великим князьям Александру, Константину и Николаю… также великим княгиням, их супругам и сестрам, – писал А. Г. Бобринский своей жене из Петербурга. – Я ходил к телу покойной государыни и поцеловал у нея руку… Все глядели на меня такими удивленными глазами, не зная, чему приписать мое появление. За обедом император и императрица несколько раз говорили со мною, и внезапно взоры всех присутствующих устремлялись на меня».
Кроме высоких чинов и званий, Павел I пожаловал Алексею Бобринскому огромный дом князя Г. Г. Орлова (так называемый Штегельманский дом; немного позднее этот дом был куплен у Бобринского для Александровского сиротского института). В день коронации императора, 5 апреля (19 апреля) 1797 года, Бобринский был произведен в генерал-майоры с оставлением в конной гвардии, а 31 июня ему пожаловали командорство в Гдовском уезде, состоящем из 11 селений. Но уже 17 сентября того же года генерал-майору конной гвардии графу А. Г. Бобринскому, командовавшему вторым батальоном, было велено числиться по армии и носить общий кавалерийский мундир, а 24 декабря он был принят в число почетных опекунов совета, учрежденного при Санкт-Петербургском воспитательном доме. Затем, 2 сентября 1798 года, он был уволен с военной службы, а 25 сентября сложил с себя звание почетного опекуна и уехал в Тульскую губернию, в Богородицк, где проживал большую часть года, продолжая навещать Обер-Пален и Петербург.