Однако поступление в Николаевскую академию сорвалось. Гумилёв не сдал все экзамены, поглощенный страстным романом с Ларисой Рейснер, в будущем женой командира большевистского балтийского флота троцкиста Ф. Раскольникова, участницей гражданской войны и красного террора. После расставания с Ахматовой Гумилёв вел исключительно бурную жизнь, заводя по несколько романов одновременно, но, пожалуй, именно роман с будущей «красной» фурией, из-за которого Гумилёв не исполнил поручения императрицы, был наиболее зловещим, как бы предзнаменованием будущей судьбы не только поэта, но и всей страны.
В феврале 1917 года Гумилёв становится свидетелем падения монархии. Он не принимает нового режима и старается убраться от него подальше. В мае 1917 года он по поручению Генерального штаба того, что осталось от русской армии, направился через Великобританию и Францию в Грецию, в Салоники, где планировалась высадка крупного русского десанта, перед которым стояла задача добить Австро-Венгрию.
В Великобритании Гумилёв знакомится с Гилбертом Кийтом Честертоном, таким же, как он сам, защитником традиции и ортодоксии, и производит на него сильное впечатление своей буйной фантазией. «Он был аристократ, помещик, офицер царской гвардии, полностью преданный старому режиму», — отмечал потом Честертон, но всё-таки Гумилёв показался здравомыслящему англичанину безумцем, верящим в утопию намного смелее, чем коммунисты: он предлагал, чтобы миром правили поэты.
Во Франции Гумилёв задержался на много месяцев — русская армия разваливалась, ни о каком десанте уже не могла идти речь, и его оставили при военной миссии в Париже, где вспыхнул его роман с «Синей Звездой» Еленой Дю Буше, которая после расстрела поэта соберет и издаст его многочисленные стихи, обращенные к ней, — без этого поступка о них так бы никто и не узнал. Ещё Гумилев слышит первые залпы начавшейся гражданской войны в России. Как член русской военной миссии он участвует в подавлении большевистского мятежа в русском корпусе во Франции в лагере Ля Куртин в сентябре 1917 года. Но побежденные во Франции большевики тем временем захватывают власть в России.
И Гумилёв принимает парадоксальное решение. Он возвращается из Франции через Мурманск в большевистскую Россию, где конфискован его дом в Царском Селе и разграблена усадьба в Слепневе.
«И портрет моего Государя…»
В этом возвращении много загадочного — с большевиками Гумилёв был совершенно не совместим. К «белым», в Добровольческую армию или к Юденичу он не отправился. Основной причиной, видимо, было то, что у него на руках была большая семья, которую он ещё больше расширил, женившись на Анне Энгельгардт, и у них родилась дочь Елена — обе умерли потом в блокадном Ленинграде.
Гумилёв подчеркивал свой монархизм, истово крестился на каждую церковь, не скрывал своего неприятия большевиков и сыпал язвительными эпиграммами, например такой, на переименование Царского Села:
При этом Николай Степанович спокойно работал в советских учреждениях, вроде созданной по инициативе М. Горького «Всемирной литературы», читал лекции поэтам-«пролеткультовцам», дружил с начальником петроградской милиции.
Видимая аполитичность офицера-монархиста Гумилёва кажется слишком демонстративной. Не исключено, что Николай Степанович многое хорошо скрывал. Вновь появляющиеся у него в стихах в это время масонские образы говорят о том, что он ощущал себя принадлежащим к какой-то серьёзной тайной организации, причём явно более значительной, чем группа профессора В. Таганцева, за связь с которой он был в итоге расстрелян.