Предсказание Паоло о том, что «Гуччи Америка» выкупит его имя, сбылось всего через восемь лет. После решения суда он немедленно взялся за дело, готовясь учредить собственный бизнес, – даже снял торговую точку премиум-класса на Мэдисон-авеню в Нью-Йорке и платил за нее три с небольшим года, – однако магазин так и не открылся. Его карьера и личная жизнь пошли под откос: бизнес ждал застой, а затем провал; брак с Дженни вскоре рухнул. Паоло нашел себе еще одну англичанку, по имени Пенни Армстронг – юную рыжеволосую работницу конюшни, которую он нанял приглядывать за чистокровными жеребцами в Распере, своем поместье в Сассексе на восемьдесят акров. У Паоло и Пенни родилась дочка Алисса. Паоло пригласил Пенни жить в свой дом; Дженни он вышвырнул за дверь, буквально выкинув коробки с ее вещами на улицу под дождь. В яростном протесте Дженни послала сестру забирать вещи и расположилась с десятилетней дочерью Джеммой в необустроенных роскошных апартаментах за три миллиона долларов, которые семейная пара купила в 1990 году в Метрополитен-Тауэр в Нью-Йорке. Из окон квартиры открывался живописный вид на Центральный парк, но на стенах видны были трубы и проводка, которые Дженни пыталась закрыть заемной золотой парчой. Когда в 1991 году Дженни подала на развод, Паоло прекратил платить по счетам. В марте 1993 года он даже ненадолго сел в тюрьму за долг по алиментам в 350 тысяч долларов. В ноябре того же года правоохранительные органы обыскали нью-йоркское владение Паоло, Миллфилд-Стейблз в Йорктаун-Хайтс, и обнаружили больше сотни истощенных, неухоженных арабских скакунов, которых Паоло оставил без ухода, чтобы доказать Дженни, что у него нет денег заплатить ей. Около пятнадцати лошадей даже не были полностью выкуплены. Паоло объявил себя банкротом.
– Вот что надо знать о Гуччи, – рассказывала Дженни прессе в 1994 году. – Это полные безумцы, жуткие манипуляторы и не очень-то умные люди. Им надо все контролировать, но они сразу разрушают то, чего добиваются. Они просто все портят, только и всего!
Мучимый долгами и проблемами с печенью, Паоло удалился в темные коридоры Распера – по словам Пенни, у него не было денег даже заплатить за электричество и телефонную связь. Власти конфисковали из Распера запущенных и оголодавших лошадей, некоторых из которых даже пришлось усыпить.