Научно–исторические труды С. И. по своему содержанию и направлению отличаются замечательно органическим характером. Центральное место в ряду их занимают его работы, посвященные истории и бытовой характеристике института духовничества вообще, и древнерусского в особенности, — работы, которые по преимуществу создали С. И. почетную известность в ученом мире. Вопрос о древнерусском духовничестве как своеобразном явлении тогдашнего церковно–культурного быта, «не существующем в нашей современной церковной жизни и почти забытом наукою» (Богословский вестник, 1898. Октябрь. С. 147), привлек к себе внимание С. И. еще на первых порах его профессорской деятельности. Первым литературным произведением его в этой области была его статья в «Богословском вестнике» за 1898 г., вышедшая затем и отдельным изданием — «Древнерусский духовник» (очерк). Не задаваясь в этом очерке сложным вопросом, «из каких сторонних влияний и элементов институт этот образовался в Древней Руси», С. И. ставил своей ближайшей задачей «только описать его в том же виде, в каком он у нас существовал» (Ibid. XI. 148). В рамках этой задачи работа была выполнена С. И. с замечательной обстоятельностью. Умело комбинируя извлеченные по крупицам из разнообразных по характеру памятников древнерусской жизни и письменности сведения о тогдашних духовных отцах, С. И. на страницах своего очерка нарисовал красочную и целостную историческую картину быта и деятельности древнерусских духовников, их отношения к своей «покаяльной семье», нравственного влияния на нее их учительской деятельности, посвятив заключительную главу своей статьи специальной характеристике «Вопрошания Кирика», поскольку этот любопытнейший памятник древнерусской письменности с наибольшей полнотой «изображает русского духовника глубокой древности в его нравственно–практическом миросозерцании» (Ibid. стр. 118). Выполненный С. И. в значительной части на основе изучения рукописного материала, снабженный и несколькими приложениями, содержавшими в себе текст некоторых рукописных материалов, его очерк не остался незамеченным в исторической науке, как труд, по полноте собранных автором данных по вопросу о духовниках могущий «служить надежным пособием при специальных изысканиях» (Исторический вестник. 1899. 9. 1008). Нам лично известно со слов самого С. И., что очень лестный отзыв о его статье сделал и В. О. Ключевский, давший при этом и практический совет автору: после некоторой обработки представить свою работу в качестве магистерской диссертации. С. И. близко принял к сердцу этот совет своего учителя, но выполнил его не совсем точно: обработка обследованной им в своем очерке темы приковала к себе его внимание более чем на 15 лет и в результате дала не только магистерскую, но и докторскую диссертацию.