Документального материала о подготовке Ричарда к вторжению Генриха Тюдора, к сожалению, сохранилось не много.
Известно, что уже в апреле 1485 он мобилизовал флот на патрулирование проливов. Известно, что сразу же, по окончании пахотных и посевных работ, он разослал во все регионы Англии уполномоченных по набору воинов и ополченцев. Известно, что он выслал распоряжения всем комендантам крепостей и военных баз о мобилизации сил и приведении в боеготовность всех частей его регулярной, королевской армии.
Известно, что в середине мая он покинул Лондон и отправился в Виндзор, оставив в городе несколько гарнизонов и поручив защиту столицы констеблю Тауэра, сэру Роберту Брекенбери.
В середине июня, Ричард III прибыл в Ноттингем — центральную резиденцию в его королевстве, равноудалённую от большинства важнейших регионов и других крупных городов. Отсюда он продолжал руководить подготовкой к вторжению Генриха Тюдора. Координируя действия своих военачальников, он рассылал распоряжения по мобилизации войск комендантам всех городов и крепостей, разрабатывал планы дислокации и передвижения войск.
Виконта Фрэнсиса Ловелла во главе трёх тысячного войска Ричард отправил в Саутгемптон, охранять южные границы по всему побережью. Его верный друг и сподвижник, Джон Говард, 1-й герцог Норфолк, был направлен для сбора войск в Эссекс.
Единственный, кого Ричард, несмотря на все боевые заслуги и огромный военный опыт, не привлёк к этим мероприятиям, был Джеймс Тирелл, направленный им весной 1485 года в Кале, в должности констебля крепости в Гине. Сэр Джеймс Тирелл был единственным человеком, на тот момент, кому было известно о местонахождении принцев. Через него Ричард III поддерживал связь со своими племянниками, сыновьями Эдуарда IV, находящимися под опекой его сестры, герцогини Маргариты Бургундской.
В ходе военной подготовки Ричарду пришлось заниматься и проведением неотложных дипломатических переговоров с Португалией, начатых ещё в конце марта, сразу же по окончании траура после смерти его жены. Инициаторами этих переговоров были ближайшие сподвижники Ричарда, убедившие его посвататься к единственной, подходящей по возрасту и рангу невесте, португальской принцессе Иоанне. Ричард очень неохотно уступил их настояниям, — согласился на это сватовство только по той причине, что увидел в нём некоторую политическую выгоду, способную улучшить его положение во внешней и внутренней политике его страны.
Прежде всего, те злопыхатели, которые, несмотря на публичное опровержение Ричарда, всё ещё не верили в его отказ от женитьбы на Елизавете Йорк, теперь должны были учитывать факт его нового сватовства в подтверждение его нежелания сколь‑нибудь связывать себя с незаконнорожденной дочерью Эдуарда IV. Факт его сватовства к португальской принцессе также служил доказательством его серьёзных намерений создать династию и оставить после себя прямых престолонаследников, что уже почти год (с момента смерти его родного сына) было предметом критики его политических противников и темой всенародного обсуждения.
Одновременно с этим, проводились переговоры и с двоюродным братом принцессы Иоанны, принцем Мануэлем, которому прочили в жёны старшую дочь Эдуарда IV, Елизавету Йорк, что ещё раз подтверждало намерения Ричарда III не рассматривать её в качестве своей невесты.
Двойной брачный контракт, по замыслу Ричарда III, должен был восстановить «Союз роз» и укрепить политические и наследственные связи между домом Йорка, который представлял он сам, и домом Ланкастера, представителем которого являлась принцесса Иоанна как прямой потомок Джона Ганта.
Союз с принцем Мануэлем, герцогом Бехиа, 1-м престолонаследником короля Жуана II, был чрезвычайно почётной и выгодной партией для незаконнорожденной Елизаветы Йорк, которую Ричард III предполагал сделать королевой Португалии — супругой будущего португальского короля, Мануэля I.
Переговоры о браке Елизаветы Йорк с португальским принцем Мануэлем стимулировали активность её самозваного жениха, Генриха Тюдора, заставляя его спешить с подготовкой к вторжению в Англию.
62. Смятение принцессы Иоанны
К своим тридцати трём годам принцесса Иоанна, дочь португальского короля Афонсу V, уже дважды отказывалась от замужества. В 1472 году она отклонила предложение Максимилиана Австрийского, наследника Священной Римской Империи, а в 1485 году отказалась выйти замуж за слишком молодого для неё, французского короля Карла VIII.
Предложение Ричарда III, овдовевшего незадолго до этого, казалось ей самым реальным, оптимальным и самым подходящим по возрасту вариантом. Наряду с перспективой стать королевой могущественной державы, женой блистательного, благочестивого, мудрого и справедливого короля, этот вариант был её последней возможностью выйти замуж за равного ей по рангу и возрасту европейского правителя, устроить своё личное счастье, иметь семью и детей.