С высоты Эмбион-Хилл Ричард получил возможность наблюдать за ходом битвы. Он мог видеть войска братьев Стэнли, численностью в 6000 воинов, занявших позицию на Дадлингтон Хилл, и пятитысячную армию Генриха Тюдора, расположившуюся к юго-западу от них.
Сражение началось с того, что Генрих двинул свою армию вперёд, к холму Эмбион, где находился король Ричард III и его воины. На пути ему встретилось некое препятствие, обозначенное в хрониках как «болото» (хотя в настоящее время анализ почвы показал, что никакого болота на том поле не было). Генрих отдал приказ обогнуть это препятствие слева, тем самым прикрыв свой правый фланг от нападения. Обойдя «болото», войска Генриха подошли близко к войскам Ричарда, который тут же приказал их атаковать.
Артиллерия Ричарда начала обстреливать армию Генриха и отряды графа Оксфорда, проходившие через «болото». Одновременно с этим авангард армии Ричарда под командованием герцога Норфолка и несколько отрядов его группы начали продвижение.
Поручив командование своими войсками опытному полководцу и давнему противнику Ричарда, графу Оксфорду, Генрих с отрядом телохранителей удалился в тыл. Оксфорд, получив под своё командование все войска Генриха, разгруппировал их на три части: авангард, центр, арьергард, но при этом потребовал, чтоб отряды не отдалялись друг от друга более, чем на 10 футов (3 метра). Удерживая их монолитной массой, Оксфорд перестроил свои войска клином и направил их на правый фланг Ричарда, оттесняя кавалерию Норфолка от пехоты.
В самом начале схватки герцог Норфолк — самый надёжный, верный и преданный из сподвижников Ричарда, самый опытный и мужественный командир, — был убит, практически не выходя из рядов своих войск. После этого продвижение правого фланга Ричарда было приостановлено вторым командиром, — графом Томасом Серри, а сам он покинул место сражения — затерялся в толпе, дав повод солдатам из его армии дезертировать. Воспользовавшись отступлением графа Серри, отряды Оксфорда стали обходить армию Ричарда с тыла, окружая и оттесняя его ряды.
Ричард, приказал Нортумберленду, командующим левым флангом вступить в бой, но Нортумберленд не подчинился приказу: его войска не сдвинулись с места. Историки Хоррокс и Пуг полагают, что Нортумберленд не хотел помогать королю по личным причинам. Чарльз Росс — историк, защищающий приоритеты Тюдора, придумал (спустя пятьсот лет!) оправдание для этих действий Нортумберленда: он предположил, что небольшое естественное возвышение (в интерпретации Росса это «узкий горный хребет») не позволяло Нортумберленду присоединиться к сражению.
Такое «оправдание» неподчинения приказу командующего левым флангом очередным обвинением выступает против самого Ричарда III — многоопытного воина и полководца, который, выбирая место сражения, будто бы (по версии Росса) проявил недальновидность и на свою беду расположил левый фланг своих войск с таким расчётом, при которым его присоединению к битве помешало бы непреодолимое препятствие в виде «узкого горного хребта» (который, кстати сказать, неизвестно откуда взялся и непонятно куда исчез, потому что на топографической карте его нет, а предположить, что за пятьсот лет этот «хребет» сравняли с землёй, тоже нельзя). То есть, по версии Росса, Ричард сам у себя отрезал левый фланг своих войск, отправляя Нортумберленда за непреодолимый «узкий горный хребет», который ни на карте, ни на самом Босвортском поле нигде не просматривается, — поле ровное, без всяких горных хребтов.
(Впрочем, Чарльзу Россу не впервой выставлять Ричарда III недоумком, — это ведь по его, Росса, версии Ричард женился на Анне Невилл «по расчету», «поскольку в те времена все, в основном, заключали брак по расчёту». Версией того же порядка служит и оправдание Россом предательства Нортумберленда, командовавшего левым флангом, но так и не сдвинувшим с места свои войска, несмотря на призывы, приказы и многочисленные послания гонцов (которые, кстати сказать, каким‑то образом перебирались через этот, придуманный Россом, «узкий горный хребет»).
Весть о гибели Норфолка и лорда Феррерса достигла Ричарда как раз в тот момент, когда он увидел гонца Тюдора, спешившего оповестить братьев Стэнли об их кончине. Это означало, что войска Стэнли в самое ближайшее время присоединятся к армии Тюдора. Ричард повторно приказал Нортумберленду (ИЭИ) вступить в бой, но тот, «спрятавшись» за «узким горным хребтом», снова отказался подчиниться приказу — не сдвинул свои войска с места.
У Ричард оставался единственный шанс выиграть битву — это сразить Тюдора до воссоединения с ним войск предавших его братьев Стэнли и «мнимо нейтрального», упорно не подчиняющегося его приказам, Нортумберленда. Все весте они составляли бы огромную силу, способную обрушится на армию короля, чуть только его солдаты начнут уставать. После смерти Тюдора (если бы она произошла до присоединения к нему армии братьев Стэнли), Ричард смог бы успеть обратиться с воззванием к солдатам предавших его военачальников и призвать их под свои знамёна, обещая в награду прощение.