В декабре 1484 года, согласно записи MSS 433 в книге реестров канцелярии Ричарда III, сэр Джеймс Тирелл, «по праву верного рыцаря, надёжного телохранителя и ближайшего советника короля», был направлен в Бургундию «для различных важных дел и некой благородной миссии» (Никаких конкретных пояснений относительно этой миссии не даётся).
В январе 1485, сэр Джеймс Тирелл по личному распоряжению короля перевозит в Бургундию 3000 фунтов стерлингов (примерно 27 кг золота), после чего становится комендантом замка в Гине, — одной из двух крепостей, охраняющих Кале. В июне 1485 года, Ричард III назначает его комендантом замка Тайнтеджел.
Весной и летом того же, 1485 года, во время подготовки к вторжению Генриха Тюдора, Джеймса Тирелла (даже при том, что он является комиссаром округа Уэльса) НЕ призывают в королевскую армию. До конца августа он продолжает нести службу в Гине. Там же он узнаёт о смерти короля Ричарда III в битве при Босворте.
Несмотря на блестящую карьеру и верную службу королю Ричарду III, сэр Джеймс Тирелл не подвергся репрессиям при Генрихе VII. Поскольку он не сражался в битве при Босуорте, он не был репрессирован парламентом Генриха, но его отстранили от должности шерифа Гламоргана и Морганнока и сняли со всех постов, занимаемых им в Уэльсе. Из всех назначений ему оставили только должность коменданта крепости в Гине.
Известно, что Джеймс Тиррел не присутствовал на коронации Генриха VII в октябре 1485 года. В январе 1486, он был вызван в Англию, для дачи показаний в суде относительно спорных угодий графини Оксфорд. В феврале 1486 года отношение Генриха VII к Джеймсу Тиреллу резко переменилось: его восстановили в должности шерифа Гламоргана и назначили комендантом замка Кардифф. В дополнение к этим милостям он дважды получал от короля Генриха VII «полное прощение» за некие «тягчайшие преступления», будто бы совершённые им 16 июня и 16 июля 1486 года.
В последующие месяцы Джеймс Тирелл делает при короле Генрихе ещё более успешную карьеру: в декабре 1486 года его официально восстанавливают в должности Лейтенанта Гине. В том же месяце Генрих посылает его с дипломатической миссией в Вену, к императору Максимилиану I. В ноябре 1487 года Тирелл присутствует на коронации жены Генриха VII, Елизаветы Йоркской. В 1489 году как капитан Гине он отважно сражается в битве при Диксмунде, а затем принимает участие в переговорах о мире, в июне 1492 года.
В 1494 году он участвует в рыцарском турнире, организованном в честь младшего сына короля, принца Генриха, а также присутствует на празднествах по случаю прибытия Екатерины Арагонской в Англию, в 1501 году.
Все эти данные свидетельствуют о том, что при обоих государях — и при Ричарде III, и при Генрихе VII, — сэр Джеймс Тирелл делал успешную карьеру, был облечён доверием обоих королей, считался честным и добропорядочным человеком.
В 1501 году Генриху VII доносят об укрывательстве Тиреллом ближайшего престолонаследника Йоркской династии, Эдмунда де ла Поль, герцога Саффолка.
Узнав об этом, Генрих приказал Тиреллу вернуться в Англию. Тирелл отказался подчиниться его приказу, — предпочёл укрыться за надёжными стенами своей крепости в Гине, давая понять, что он не такой простак, как о нём привык думать Генрих, — его голыми руками не возьмёшь!
Генрих послал войска осаждать крепость. Осада длилась долго и безрезультатно: Джеймс Тирелл успешно удерживал оборону и сдавать свою крепость не собирался. Тогда Генрих пошёл на хитрость: он дал Тиреллу письменное заверение в том, что тот останется цел и невредим, если подчинится приказу и прибудет в Англию. Поддавшийся на обещание, скреплённое личной подписью и печатью короля, Тирелл взошёл на корабль и тут же был арестован. Чтобы не усугублять вину своего отца, его сын, Томас Тирелл, тут же сдал крепость.
По ходу следствия сэру Джеймсу Тиреллу, его сыну, Томасу, слуге, Кристоферу Уэллсборну, адъютанту, сэру Джону Уиндему и некоему матросу, чьё имя в рапорте не указывалось, но который непосредственно занимался переправой Эдмонда де ла Поль в Бургундию, было предъявлено обвинение в государственной измене.
Далее всё было устроено так, как пожелал король Генрих VII. Расспросами о беглом престолонаследнике Джеймса Тирелла не донимали, — эти показания были получены от остальных подследственных. А с Джеймсом Тиреллом почти сразу же заключили сделку: пообещали сохранить жизнь его сыну при условии, что Тирелл даст порочащие показания на короля Ричарда III и представит его единственным и главным заказчиком убийства сыновей Эдуарда IV.