Частью далеко идущего замысла Алексея I был, по-видимому, брак Олега со знатной гречанкой Феофанией Музалонис. Русские летописцы не удостоили это событие своим вниманием, однако его реальность подтверждена находками сфрагистического материала. Сохранились печати с надписью: «Господи, помози рабе твоей Феофании Музалон, архонтисе Руси».
В 1083 г. Олег возвратился в Тмутаракань, расправился с непосредственными виновниками своей ссылки и вновь занял княжеский престол этого далекого удела Руси. Конечно, без помощи греков о таком счастливом повороте судьбы он не мог бы и мечтать. Теперь же въехал в Тмутаракань, что называется, на белом коне. Но въехал уже не как вассал киевского или черниговского князя, а как подданный империи, которая таким образом перебирала от Руси верховные права на русское княжество. Подтверждением этого может служить сообщение Мануила Страворомана о том, что Алексей I сделал важные приобретения на «Боспоре Киммерийском». Признание Олегом Святославичем суверенитета императора кажется не только возможным, но и неизбежным. Потеряв связь с Русью и не обретя таковой с Византией, он не смог бы усидеть на тмутараканском престоле и нескольких дней.
Нет сомнения, что русский князь имел мощную поддержку и в самой Тмутаракани. За ним стояла «туземная» партия, которую составляли черкесы, осетины и половцы, видевшие в Олеге своего вождя и рассчитывавшие с его помощью умерить амбиции хазарской общины города. Не будь этого, вряд ли Олегу удалось бы его триумфальное возвращение на тмутараканский престол. Не будем забывать, что ему должны были противостоять два соперника — Володарь и Давид, имевшие в своем распоряжении сильные дружины. Но они так ничего и не предприняли для отражения претензий Олега. Можно думать, что Володарь и Давид были пленены сторонниками черниговского князя еще до того, как византийский корабль причалил к тмутараканскому берегу. Позже они были великодушно отпущены Олегом на Русь.
Второй период тмутараканского княжения затянулся на долгих одиннадцать лет. Никаких известий об этом этапе жизни Олега у нас нет. Единственное, что можно утверждать с уверенностью, так это то, что его ни на минуту не оставляла мысль о возвращении на Русь. При жизни великого киевского князя Всеволода Ярославича это было делом практически невозможным. Все главные престолы Руси находились в руках Всеволода, его сыновей и племянников (по линии старшего брата Изяслава), так что рассчитывать на их сострадание к изгойской доле Олега не приходилось. В родном Чернигове сидел Владимир Мономах, также не собиравшийся уступать его кому-либо. Наверное, у Олега имелись на Руси и сторонники. Достаточно вспомнить, как упорно стояли за него черниговцы в 1078 г. Конечно, этим добрым их расположением он был обязан не столько своим заслугам, сколько отцовской славе. Но как раз это и давало надежду на то, что земляки в конце концов примут у себя блудного сына. Нужен был только благоприятный момент.
Таковой наступил в 1093 г. Умер могущественный Всеволод — и ситуация на Руси изменилась. Авторитаризм сменился брожением среди князей. К тому же, как это обычно бывало при смене великих киевских князей, активизировались половцы, пытаясь прощупать на прочность нового главу Руси Святополка Изяславича. Олег чутко уловил, что пробил его звездный час. Заручившись поддержкой своих традиционных союзников — половцев, он летом 1094 г. осуществил стремительный бросок от Тмутаракани к Чернигову и осадил его. Штурмовать город ему практически не пришлось. Случилось невероятное. Владимир Мономах добровольно уступил его Олегу: «Вододимеръ же сотвори миръ со Олгомъ и иде из города на столъ отень до Переяславля, а Олегъ вииде в городъ отца своего
»[87].