В петровское время ему давали разные поручения, в том числе и руководство Городовой канцелярией. Это учреждение ведало строительством Петербурга, заготовкой и поставкой строительных материалов. В его подчинении были архитекторы, мастера, работные люди, присылаемые со всей страны. Словом, это была, по-современному говоря, огромная строительная компания, руководителю которой вряд ли удавалось дремать на заседаниях. Как известно, в таких учреждениях во все времена дым стоит коромыслом. А князь Черкасский руководил строительным ведомством, возводившим столицу под грозным присмотром самого царя, не год, не два, а целых пять лет! И царь был им доволен. После этого он перебросил Черкасского на место проворовавшегося губернатора Сибири князя Матвея Гагарина. И там Алексей Михайлович не ударил в грязь лицом. Возможно, он не был так инициативен, как другие администраторы. Как писал один из современников, ему не хватало «мешочка смелости» за пазухой, но он был на своем месте, умел подбирать людей и успешно вел непростые дела.
Конечно, после смерти Петра Великого в 1725 году многие сановники расслабились. Но, как видно из документов, Черкасский дремал вполглаза. Этот флегматичный толстяк мог вдруг проснуться и сказать несколько слов, которые в устах этого несуетного и молчаливого вельможи звучали особенно весомо и авторитетно. Так, в начале 1730 года, когда после смерти Петра II члены Верховного тайного совета во главе с князьями Голицыными и Долгорукими задумали ограничить власть императрицы Анны Иоанновны в свою пользу, все вдруг с удивлением услыша ли громкий голос всегда молчащего князя Черкасского. На встрече дворянства с «верховниками» в Кремле именно он, а не кто-то другой смело вышел вперед и потребовал, чтобы будущее государственное устройство России обсуждали не в кулуарах, не в узком кругу «фамильных», а публично, с участием рядовых дворян.
Потом он превратил свой богатый дом в своеобразный штаб дворянских прожектеров и сам стал автором проекта о новом устройстве России, в которой не будет более места бессудным казням, засилью фаворитов, а голос дворянства будет слышен всем. Князь Щербатов писал, что такая активность Черкасского объяснялась обидами, которые нанесли его шурину, князю И. Трубецкому, князья Долгорукие — инициаторы ограничения власти Анны Иоанновны. В этом можно усомниться — слишком далеко пошел по пути реформаторства, защищая честь шурина, прежде столь робкий вельможа. Дело, наверное, в другом: в Черкасском вдруг взыграла кровь его боярских предков, которые в допетровские времена были хозяевами жизни. Тогда цари не принимали ни одного решения, не посоветовавшись с боярами — людьми опытными, влиятельными, богатыми, уважаемыми. Правление же Петра I привело к низвержению старых родов, на которых держался порядок на Руси. Несомненно, в прежние времена князь Алексей Михайлович не остался бы в ближних стольниках, не пачкал и не рвал бы дорогого кафтана на строительных лесах, не собачился бы с подрядчиками, а был бы боярином и сидел бы в Грановитой палате и «думал думу». Обида не за шурина, а за всех знатных, но ныне униженных, желание изменить порядок, навязанный Петром, и позволили Черкасскому найти за пазухой тот «мешочек смелости», которого ему обычно так не хватало! Он стал авторитетнейшим лидером одной из дворянских «партий», и во многом благодаря Черкасскому «со товарищи» хитроумная затея «верховников» провалилась, а самодержавие через 37 дней было восстановлено.
Но мечтам Черкасского и его соавторов по прожектам не было суждено сбыться. Благодаря поддержке части дворянства и бунту гвардейцев Анна Иоанновна перехватила инициативу, свергла «верховников», а прожекты кружка Черкасского сунула куда подальше. Все вернулось на круги своя, и Черкасский мог вновь мирно дремать на заседаниях. Императрица Анна Иоанновна, получив самодержавное полновластие, не отставила его от дел. И даже прожектерская активность в памятном 1730 году не была поставлена Алексею Михайловичу «в строку». Наоборот, то, что Черкасский и ему подобные боролись с «верховниками», послужило им пропуском к новым чинам и должностям. Такой человек, как Черкасский, — родовитый, тесно связанный кровными и служебными узами со многими знатными вельможами, богатый и влиятельный — был весьма нужен новой государыне.