Постепенно он выработал пять принципов, посредством которых стремился придать плановость и системность своей благотворительности. 1. Помогая колледжам, он воздерживался от взносов на строительство их зданий или текущие расходы. Он не оплачивал долги учреждений и не выделял средства без конкретной цели. Конечно, исключения были (колледж Вассар, например, построил на его пожертвования здание, которое, вопреки желанию спонсора, и назвали Рокфеллер-Холл), но, как правило, он воздерживался от этого. 2. Он не допускал, чтобы его принуждали к попечительству. В 1892 году, например, он таким образом отказался от опекунства Денисонского университета и различных колледжей и в том же году отклонил предложение Сета Лоу участвовать в работе комитета Колумбийского университета. Он также отказался в 1892 году председательствовать в Баптистском союзе духовного образования Нью-Йорка. 3. Обнаружив, что частые пожертвования церквам, больницам и другим учреждениям используются неэффективно, он стремился все больше действовать через организованные общества. Например, большинство его пожертвований колледжам были переданы через Общество баптистского образования. 4. Он привлекал к благотворительной деятельности других людей. 5. Он предупреждал также, что воздержится от пожертвований, если не будет убежден, что деньги будут использованы бережно и эффективно. То есть его деньги должны были стимулировать, а не подавлять филантропию других доноров, помогать жизнеспособным организациям, а не поддерживать гиблое дело.
Насколько возможно, пожертвования Рокфеллера не предавали огласке, и он часто оговаривал условие, чтобы они делались анонимно. Он был твердо убежден, что благотворительность является его долгом. «Я хотел бы, – писал он Эндрю Карнеги по случаю передачи дара обществу Библиотеки Карнеги в Питтсбурге, – чтобы больше богатых людей поступали со своими деньгами так, как поступаете вы. Но ваш пример, – заверял он, – принесет плоды. Придет время, когда богатые люди будут жертвовать больше денег на благо других». Он писал Т.П. Хэнди, что его богатство было бременем, облегчавшимся удовольствием от пожертвований. «Я сознаю, что являюсь только опекуном и не могу стряхнуть тяжелую ответственность, лежащую на мне. Не стряхнул бы, даже если б мог». В то время, когда он уже израсходовал почти 300 000 долларов на покупку земли под парк, переданный Кливленду, его подвергла нападкам газета Plain Dealer. Но Л.Э. Холдену, написавшему ему о критической статье в газете, Рокфеллер спокойно ответил: «На людях, владеющих богатством, лежит большая ответственность, и я думаю, многие из них все больше осознают эту ответственность. Нам следует быть очень терпеливыми и добиваться выполнения своих обязательств, независимо от того, что об этом скажут в данный момент. Я буду ждать справедливой оценки Истории и буду стараться делать все возможное, все, что от меня зависит, и по мере своих возможностей. Нам следует ожидать более или менее неблагоприятной критики, как бы ни были благи наши намерения и как бы ни были правильны наши действия».
Рокфеллер делал это заявление, когда уже основал один из величайших университетов Америки и когда жертвовал миллионы долларов каждый год. В конце 1880-х годов его все еще критиковали за непонимание того, что рост богатства должен сопровождаться увеличением объема благотворительности. В 1888 году «Стандард ойл» получила особенно высокие дивиденды, которые подскочили до 13 705 505,5 доллара, в то время как пожертвования Рокфеллера оставались исключительно низкими, всего лишь около 170 000 долларов. В 1890 году, когда дивиденды «Стандард ойл» составили приблизительно 11 200 000 долларов, общая сумма его пожертвований чуть превысила 300 000 долларов. Этого было недостаточно. Он медлил с приведением своих благодеяний вровень со щедростью. Он не спешил с признанием того, что должен быть попечителем большого масштаба. Однако этому промедлению, возможно, было веское основание. Он понимал, что неразумные пожертвования могли быть хуже, чем их отсутствие вовсе. Крупные пожертвования следовало организовывать с той же тщательностью, что и крупный бизнес. В управлении нефтяным производством он руководствовался большой интуицией, набором практичных проектов и помощью группы способных партнеров, он был готов искать подобное сочетание факторов и в распоряжении своим состоянием. Кроме того, он ожидал, что его сын закончит учебу и возьмет на себя часть его бремени.
Деньги дают свободу, говорит Дин Свифт, но большое богатство становится тюремщиком. Справедливость этого афоризма Рокфеллер понял задолго до 1890 года. К этому году он находил изнурительным занятием рассмотрение обращений с просьбами пожертвований. Каждое поступление почты несло с собой большое число обращений, каждый день – сонм настойчивых просителей. Как заметил один друг Рокфеллера, за ним «постоянно охотились, к нему подкрадывались и пытались поймать как дикого зверя».