Победа на Куликовом поле дала понять людям русским, что татары не так сильны, каковыми они казались, однако сила их не была сокрушена. Великий князь Димитрий Донской должен был явиться к татарскому хану по его требованию, чтобы отстоять у хана права на великое княжение. Но, из-за крайнего озлобления Тохтамыша, на великокняжеском совете решено было послать в Орду тринадцатилетнего старшего сына Висилия Дмитриевича. Материнская любовь Евдокии к сыну Василию могла бы выставить много причин, чтобы отклонить решение великокняжеского совета. Но, повинуясь воле Божией, отдавая все лучшее и дорогое, любимое для Отечества и его благоденствия, она беспрекословно отпустила Василия в Орду, тем самым обрекла себя на двухлетнее страдание – сын был задержан в Орде как заложник.
(Юному князю Василию пришлось находиться в плену два долгих года. В 1385 году Василию удалось бежать из ордынского плена. Сначала он пробрался в Молдавию, а оттуда в Литву. И только потом – родная Москва.)
Это горькое известие пришло в великокняжескую семью вместе с неисполнимой утратой: отец Евдокии, Суздальский князь Димитрий Константинович скончался в возрасте шестидесяти лет на исходе осени 1383 года. Не замедлил и Тохтамыш, кроме дани, потребовать за князя Василия выкуп в восемь тысяч рублей. Сумма по тем временам огромная, и разоренное Московское княжество не могло выплатить всю сумму.
С возвращением сына Василия домой, великая княгиня Евдокия узнала о горькой участи своего родного брата Василия, находящегося в ордынском плену. И если ее сыну повезло, то за попытку к бегству из плена Тохтамышева брату Евдокии пришлось принять «большую истому».
На фоне черной полосы трагедий, бед и неудач великокняжеского дома, стал пробиваться робкий свет обнадеживающих отношений великого князя Димитрия Донского с князем Олегом Рязанским. При прямом посредстве Преподобного Сергия враждебность смягчилась в сторону дружелюбия, и между князьями в 1385 году был заключен мир. В утверждение мира, названного «Вечным», по благословению чудного старца Сергия Радонежского, сын князя Олега Рязанского женился на дочери великого князя Димитрия Донского и великой княгини Евдокии. Рязанцы полюбили молодую чету… К радости семейной у Евдокии и Димитрия родилась дочь, которую в святом крещении назвали Анна.
Казалось бы, что к матери Евдокии должен был прийти отдых семейного благоденствия. Однако жизнь ее текла среди постоянных скорбей, горестей и непрерывных страданий душевных, заставляющих ее искать утешение только в вере, все более приближая сердце к Богу. Воля Евдокии с раннего детства была во власти мыслей – познать Господа. Его бесконечную любовь и милосердие, высшую палитру всех добродетелей, и приобщиться к ним. «Приидите ко Мне, вси труждающиеся и обремененнии» (Мф. 11, 28) творить волю Божию в жизни, благостную и святую. Пламенея Христовой любовью, с постоянной молитвой на устах, княгиня Евдокия не переставала молиться за семью, с каждым годом увеличивающуюся: детей, мужа, родственников, всех своих подданых, за Отечество… Она крепко стояла на правильном пути христианской жизни, пребывая в чистоте под светом духовным, помогающим ей в бушующем океане скорбных помышлений. Величайшим утешением для нее было посещение Московского Успенского собора, где игумен Троицкой обители Преподобный Сергий совершал Божественную Литургию. Святой носитель особой, таинственной духовной жизни многое хранил в душе значимое, видения суть лишь знаки, отличающие неведомое. В молитвенном дыхании Божественной Литургии великая княгиня Евдокия видела ангела, сияющего небесной лучистостью, стоящего около Преподобного Сергия, не спускающего с него сияющего голубизной взгляда, а также и Божественный огонь, вошедший в чашу Евхаристии – святой потир.
Изящный ум и чуткое нежное сердце великой княгини хранило теплую тайну святого Угодника Божия и Чудотворца Преподобного Сергия о благодатном посещении его Царицей Небесной Пресвятой Богородицей в пятницу Рождественского поста 1385 года:
«Во время ночной молитвы старец Сергий, взирая на икону Божией Матери, пел акафист: „О Пречистая Мати Христа Моего, Заступница и Крепкая Помощница роду человеческому, присно молящаяся о нас недостойных Сыну Твоему и Богу нашему! Умоли Его, да призрит на святую обитель сию, собранную в похвалу и честь святому имени Его во веки. Тебя, Матерь Сладкого мне Христа, Молитвенницу, призываю, многое дерзновение к Нему стяжавшую, как общее всем упокоение и пристанище“.
Совершив обычное правило, Преподобный Сергий только присел отдохнуть, как вдруг поднялся и сказал ученику Михею: «Бодрствуй, чадо, ибо мы будем иметь чудесное посещение». Едва он произнес эти слова, как услышал: «Пречистая грядет».