Резидентом внешней разведки НКВД в Риге Чичаев был назначен в августе 1938 года. Официально он значился первым секретарем полпредства СССР, но уже вскоре стал советником полпредства. 19 октября 1939 года он, Поверенный в делах полпредства СССР в Латвии, писал наркому иностранных дел В. М. Молотову:
«Подписанный 5 октября с [его] года пакт о взаимной помощи до некоторой степени разрядил наблюдавшиеся последнее время напряжение и растерянность в правительственных кругах. Однако полного успокоения пакт не внес. Правящие классы вместе со своим правительством не верят в прочность и долговечность создавшегося положения после заключения пакта. Страх перед возможностью большевизации Латвии связывается с предстоящим вводом сюда наших военных частей для охраны военно-морских баз, аэродромов. Господствующие классы боятся также выступления революционных сил внутри страны…
Для характеристики позиции правительства интересно отметить следующий] факт: здесь почти открыто говорят, что перед заключением пакта правительство Ульманиса усиленно добивалось поддержки своей позиции в Берлине. Оно решилось на заключение пакта только после того, когда получило ответ, что Германия никаких интересов, кроме экономических, в Прибалтике не имеет. Видимо, привычка согласовывать свои действия с западноевропейскими державами продолжает довлеть над правительством до сих пор…
В последние дни положение осложнилось мероприятием германского правительства о переселении местного немецкого населения в Германию, о чем я уже информировал Вас по телеграфу. Более подробные данные по этому вопросу Вы найдете в материалах, которые мы передаем по линии ТАСС».
11 октября Пакт о взаимопомощи между СССР и Латвией вступил в силу. Но со стороны Латвии это был вынужденный шаг. «Совершенный поворот правительством Ульманиса может быть оценен как формальный — писал в Наркомат иностранных дел полпред СССР в Латвии И. С. Зотов. — Руководящему, правительственному, военному и хозяйственному аппарату они дали инструкцию, что отношения с Советским Союзом и после договора о взаимопомощи не должны быть теплее и дружественнее, чем до заключения этого договора».
Незадолго до этого, в октябре 1939 года в Либавский порт (Лиепая) прибыла советская эскадра: крейсер «Киров» и два эсминца. От имени советского полпредства их встречал советник полпредства Иван Андреевич Чичаев, другие товарищи. Латвийский генерал Данкерс устроил прием в честь советских моряков.
— Я думаю, что защита Балтийских берегов теперь реальна и эффективна, — говорил он. — Я пользуюсь случаем поднять тост за великого вождя народов и руководителя Советского государства.
По предложению латвийской стороны была создана Смешанная комиссия для решения текущих вопросов, которые накатывались волной один за другим. Председателем советской части комиссии был назначен И. Чичаев. Он последовательно отстаивал интересы Советского Союза. Дошло до того, что в ходе беседы с наркомом иностранных дел В. М. Молотовым посланник Латвии в СССР Ф. Коциньш предложить заменить Чичаева. Вот эта выдержка из записи их беседы, датированная 20 января 1940 года.
«Коциньш, поблагодарив за прием и передав тов. Молотову привет от президента Мунтерса, поставил следующие вопросы:
1. О желательности иметь председателем советской части делегации в советско-латышской Смешанной комиссии вместо советника полпредства тов. Чичаева представителя командования советских частей.
Коциньш выразил удовлетворение началом работы указанной Комиссии.
Тов. Молотов заметил, что при назначении председателем советской части Комиссии советника Чичаева нам казалось более удобным иметь председателем не военного».
Через несколько месяцев в мае 1940 года, Центр срочно затребовал в Москву резидента в Латвии И. А. Чичаева, сотрудника резидентуры Е. И. Кравцова и резидента в Эстонии С. И. Ермакова. Как оказалось, их вызвали по личному поручению Сталина. Иосиф Виссарионович хотел из первых рук узнать о положении в странах Прибалтики, настроениях населения. Сам факт такой встречи выразительно говорит о том, как тщательно Сталин готовил свои решения, как скрупулезно проверял и перепроверял информацию.
В Кремль гости прикатили в одной машине с наркомом — им был Берия. Лаврентий Павлович проследовал в кабинет Сталина, а его спутники приготовились ждать вызова. Но их тут же пригласили в кабинет Сталина. Кроме хозяина и Берия, там были Молотов и Жданов. Сталин попросил Чичаева рассказать об обстановке.
Чичаев подробно доложил «о военных приготовлениях латышей, их тайных переговорах с нацистами, действиях латвийской охранки». После ряда дополнительных вопросов и ответов, когда Чичаев и его коллеги уже собрались выходить из кабинета. Молотов, словно бы невзначай, проговорил:
— Ждите скоро в гости!
А Сталин счел необходимым добавить, хотя это было ясно и так:
— О сегодняшнем разговоре здесь — никому ни слова. Немедленно возвращайтесь к месту работы.