В мае 1917 года его зачислили в маршевую работу и отправили на Юго-Западный фронт — 638-й пехотный Ольгинский полк, 160-я пехотная дивизия, 16-й корпус, 8-я армия. Это были еще одни университеты Чичаева. С фронта в Рузаевку он вернулся вполне сложившимся человеком, который ясно знал, с кем быть, за какую жизнь воевать.
На железнодорожной станции еще помнили знаменитую стачку 1905 года. А между тем уже накатывалась новая эпоха… Вскоре после Октября 1917 года в Рузаевке появился отряд Красной гвардии — возглавил его совсем молодой паренек Володя Кирпичников, ему было только восемнадцать. Через два года в 1920-м году в боях с белыми он потерял своего товарища Ставского и в память о боевом друге взял его фамилию. Писатель Владимир Ставский воевал в республиканской Испании, был на Халхин-Голе, где японские милитаристы проверяли на крепость советскую границу, а погиб на Великой Отечественной в 1943 году, собирая материал для очерка.
Чичаев и Ставский снова встретились в Москве в самом начале 20-х годов. Ваня уже служил в ЧК, Владимир — искал себя в журналистике, литературе. Дружеские отношения остались между ними на всю жизнь. Ставский познакомил Чичаева с Фадеевым, Всеволодом Ивановым, Фединым… У них было общее прошлое: гражданская война, память о товарищах, которые отстаивали новую жизнь.
Иван Лобазин, отчаянно смелый человек, солдат Первой мировой войны, и Петр Прончатов рекомендовали Чичаева в Коммунистическую партию. В те дни белогвардейские отряды уже подступали к Рузаевке. Принадлежность к большевистской партии обещала не льготы, а скорую и жестокую расправу. Но Красная Армия выстояла.
В начале мая 1919 года уездный комитет партии направил Чичаева в ЧК. Он возглавил участковую транспортную Чрезвычайную комиссию (УТЧК). В зоне ее действия были «железнодорожные линии от Рузаевки до Сызрани, Симбирска, Кустаревки, Нижнего Новгорода и Пензы», почти тысяча километров.
Чичаев показал себя дельным организатором и весной 1923 его перевели в Москву — начальником Московского отделения транспортной ЧК Октябрьской железной дороги. Так он во второй раз оказался в Москве. Он работал и учился на вечернем рабфаке при Высшем техническом училище, широко известном как «Бауманка». Но доучиться опять не удалось.
В 1923 году Чичаев делает, может быть, самый главный в своей жизни выбор: становится сотрудником внешней разведки. В жизни каждого из нас бывает такой момент, когда подобно сказочному герою на перепутье приходится решать, по какому пути идти дальше. Ивану Чичаеву этот выбор помог сделать старый большевик, профессиональный юрист Алексей Николаевич Васильев. Одно время он возглавлял трибунал Московско-Казанской железной дороги, которому подчинялся и Рузаевский трибунал. Алексей Николаевич обратил внимание на рассудительного паренька из провинции, возможно, посоветовал при случае перевести его в Москву. В Москве они часто встречались, даже подружились — Иван Андреевич, случалось, обращался к старшему товарищу за житейскими советами. «Для меня он был большим авторитетом, — вспоминал Чичаев о Васильеве, — и я прислушивался к его мнению и советам».
Осенью 1923 года Васильева назначили полпредом СССР в Монголии. Алексей Николаевич предложил Чичаеву возглавить консульский отдел посольства, «…соблазн работать в дипломатическом представительстве был большой — я согласился, — продолжает свои воспоминания Чичаев. — Однако требовалось согласие на уход с работы моего начальства. А. Н. Васильев переговорил лично с Ф. Э. Дзержинским, который дал согласие на перевод меня в Народный комиссариат иностранных дел. Вот так, недуманно-негаданно, попал в дипломаты. Это был крутой поворот в моей судьбе, определивший мой дальнейший жизненный путь».
Больше в своих воспоминаниях, изданных в 1976 году, Иван Андреевич по вполне понятным соображениям сказать не мог, а жаль. Новая служба ввела Чичаева в круг известных людей, самых крупных специалистов в своей области. Он знакомится с командующим войсками на Дальнем Востоке Иеронимом Петровичем Уборевичем — на квартире советского консула в Кяхте идут его переговоры с Чойбалсаном, командующим монгольской армией; встречается с Иваном Михайловичем Майским, будущим академиком и будущим послом в Великобритании, с советником полпредства в Корее, полпредом Советского Союза в Японии Александром Антоновичем Трояновским…
Можно предположить, что Чичаев назвал далеко не всех, у кого он учился в эти годы, обретая навыки разведчика и дипломата. В 1944 году ему присвоят высокий дипломатический ранг — Чрезвычайного и Полномочного Посланника. Это тоже признание профессионализма.