Михайлов не мог печатать свои работы внутри страны и публиковал их в западных журналах. За это в сентябре 1966 года его судили и «прибавили» прежний условный срок. Пока Михайлов находился в тюрьме, против него и нескольких других оппозиционеров из Задара, Загреба и Белграда было открыто еще одно уголовное дело – по обвинению в подготовке к изданию независимого журнала (первое рабочее название «Свободное слово», более поздний вариант «Путь»). В проекте журнала говорилось, что он будет решительно выступать против однопартийной системы и бороться за демократический социализм, так как это полностью соответствует Конституции и закону. Журнал должен был стать зачатком будущей оппозиции и «детонатором, который вызовет взрыв демократических сил во всем социалистическом мире». По этому делу окружной суд Белграда приговорил Михайлова в апреле 1967 года за «враждебную пропаганду» к 4,5 годам тюремного заключения.
Михайлов считал, что в трансформации антидемократической политической системы Югославии переломную роль мог бы сыграть Милован Джилас
. В открытом письме к Тито, отправленном из тюрьмы, он высказался в духе Джиласа, обвинив СКЮ в том, что партия поставила себя выше закона и Конституции.Выйдя из тюрьмы, поселился в Новом Саде. Продолжал писать и печатать за рубежом публицистические и литературно-критические работы, за что в 1974 году его вновь арестовали и в 1975 году приговорили на этот раз к 7 годам заключения. Через два года его амнистировали.
В 1978 году Михайлов эмигрировал в США. Он читал лекции, в частности в университетах Вирджинии, Огайо и Вашингтона; был обозревателем на радио «Свободная Европа», членом редколлегии журнала «Континент»
. В 1980 году основал в Нью-Йорке Комитет поддержки югославских диссидентов. За публицистику, к которой он относился как к непрерывной борьбе за свободу, Михайлов получил несколько международных премий. Он писал о национализме и демагогии (не только в Югославии), о консервативных идеологиях, приверженцами которых, по его мнению, стали и некоторые диссиденты (например, Александр Солженицын).В 1990 году Михайлов вернулся в Югославию. Участвовал в политической жизни страны, баллотировался в депутаты по списку Гражданского союза Сербии.
Умер в Белграде.
Лето московское 1964. Мертвый дом Достоевского и Солженицына. Франкфурт-на Майне, 1967.
Абрам Терц, или Бегство из реторты / предисл. и пер. Я. Трушновича. Франкфурт-на Майне, 1969. – Рец.: Слизской Арк. Михайло Михайлов и Абрам Терц // РМ. 08.05.1969.
Письмо к друзьям // РМ. 07.05.1970.
[ «Художник как враг»] Статья Михайлы Михайлова [о положении и роли писателя при тоталитаризме. «Нью-Йорк таймс». 1‐й раздел текста] // РМ. 10.12.1970.
Сообщение [о вызове по обвинению в нарушении запрета на печатные выступления] // РМ. 11.02.1971.
Не третий путь, а миф // РМ. 11–18.05.1972.
О будущем не только Советского Союза. [Ответ на статью А. Федосеева «О будущем Советского Союза»] // РМ. 03.02.1972.
Письмо в «Нью-Йорк таймс» // РМ. 16.03.1972.
Ответы на 10 вопросов Кирилла Померанцева для «Русской мысли» // РМ. 07.06.1973.
Письмо в редакцию // РМ. 06.09.1973.
Россия и коммунизм // РМ. 06.09.1973.
Чили – трагедия или обнадеживающий прецедент? // РМ. 29.11.1973. – Отклики: Бетаки В. При чем тут форма собственности? // РМ. 20.12.1973; Югов А. Полемические заметки // РМ. 27.12.1973; Белоцерковский В. Что же показали события в Чили? // РМ. 10.01.1974; Мыльников В. О Чили // РМ. 21.02.1974.
«Остальное приложится». [Заключительная глава статьи «Демократия и социализм» – ответа критикам статьи «Чили – трагедия или обнадеживающий прецедент?»] // РМ. 11.04.1974.
Закономерная трагедия. [К предстоящему суду над Джуро Джуровичем] // РМ. 26.09.1974.
Мистический опыт неволи // Континент. 1975. № 5.
Мысли в тюрьме // РМ. 31.03.1977.
Письмо М. Михайлова Белградской конференции // РМ. 16.03.1978.
Михаил Михайлов отвечает на вопросы «Русской мысли» // РМ. 01.06.1978.
Приговор детанту // РМ. 24.08.1978.
Национализм – порождение марксистского тоталитаризма. [Интервьюер К. Померанцев] // РМ. 23.11.1978.
Диссидентское движение в Югославии // Новый журнал. 1979. № 138.
Ненаучные мысли. Канада: 1979; То же на англ.: London: Routledge & Keagan Paul, 1979.
Предисловие [к публикации «Югославская трагедия»] // Континент. 1980. № 24.
Возвращение Великого Инквизитора // Континент. 1981. № 28.
«Джилас мой друг и мой враг». [Рец. на: Джилас М. Тито – мой друг и мой враг. Париж: Лев, 1982] // РМ. 21.05.1981.
Планетарное сознание. [Сб. статей]. Анн Арбор, 1982. – Рец.: Померанцев К. «Планетарное сознание» // РМ. 07.10.1982.
Третья Югославия // Проблемы Восточной Европы. 1983. № 7/8.
Безответственность и недомыслие // Синтаксис. 1983. № 11.
Демократия и тригонометрия // РМ. 01.12.1983.
Политбюро и философия // РМ. 18.11.1988.
Достоевский и Сталин // РМ. 16.12.1988.
«Югославская трагедия» Ореста Мальцева под современным углом зрения // РМ. 1988. № 3721.