НЕКОТОРЫЕ УТВЕРЖДАЛИ, ЧТО У ПОРТАГО БЫЛО ПРЕДЧУВСТВИЕ НАДВИГАЮЩЕЙСЯ КАТАСТРОФЫ. ПЕРЕД ГОНКОЙ ОН НАПИСАЛ ЗАПИСКУ ДОРИАН ЛИ, В КОТОРОЙ ПРИЗНАЛСЯ: «КАК ТЫ ЗНАЕШЬ, Я С САМОГО НАЧАЛА НЕ ХОТЕЛ УЧАСТВОВАТЬ В MILLE MIGLIA… ПОТОМ ФЕРРАРИ СКАЗАЛ МНЕ, ЧТО Я ДОЛЖЕН… ЭТО ЗНАЧИТ, ЧТО МОЯ ПРЕЖДЕВРЕМЕННАЯ СМЕРТЬ МОЖЕТ НАСТИГНУТЬ МЕНЯ В СЛЕДУЮЩЕЕ ВОСКРЕСЕНЬЕ».
Соперничать с пятью машинами «Ferrari» должны были не меньше 293 других автомобилей, варьировавшихся по размерам от нелепых 750-кубовых седанов «Fiat Abarth», чья максимальная скорость не превышала 160 километров в час, до монструозных 4,5-литровых «Maserati V12» под управлением Мосса и Дженкинсона. На каждую машину был нанесен номер, совпадавший со временем ее старта. Машина Портаго имела номер «531», сообщавший толпам болельщиков о том, что она стартовала в 5.31 утра. Стартовавшие машины спрыгивали со стартового трапа в Брешии с 11 часов вечера предыдущего дня, из-за чего по меньшей мере 500 первых миль пути были запружены более медленными автомобилями, многие из которых давали крен в бесчисленных поворотах и кое-как, вприпрыжку, преодолевали узкие трехполосные прямые участки.
Мосс, стартовавший последним, выбыл из гонки всего за семь миль до конца маршрута. Педаль тормоза его «Maserati» оторвалась в тот момент, когда он сбрасывал скорость перед поворотом, и в результате он вместе с Дженкинсоном вылетел на поле какого-то фермера, но, к счастью, остался невредим. Лидерство в начале гонки захватил Коллинз на своей «Tipo 315» с мотором в 3,8 литра, развивший на прямом участке между Брешией и Вероной среднюю скорость в 190 километров в час. Но когда машины оказались южнее, двинувшись вдоль скалистого побережья Адриатического моря, Таруффи, которого все тифози знали под прозвищем Седой Лис, начал подбираться к нему, оспаривая лидерство, не отставал от них и Трипс. Портаго вел свою «Ferrari» аккуратно и дисциплинированно, сдерживая своего внутреннего свирепого зверя, но такое пилотирование обеспечило ему лишь хрупкое преимущество в несколько минут над 3-литровым
На римском контрольном участке развернулась сцена, достойная самых невероятных фантазий голливудского режиссера. Пока машину Портаго, уже собиравшегося продолжить путь, проверяли механики, прекрасная рыжеволосая женщина выскочила из толпы болельщиков и подбежала к нему. Это была Линда Кристиан. Портаго, сидевший за рулем своей «Ferrari», поднялся, притянул ее в свои объятия и страстно поцеловал. Потом отпустил, поцеловал снова и скользнул обратно на водительское сиденье. Громадный V12 взвизгнул, шины вгрызлись в брусчатку, и Портаго рванул прочь, в последний раз помахав рыдающей женщине.
Вместе с Нельсоном они прозондировали припорошенные легким снегом возвышенности Апеннин к югу от Болоньи, без особых проблем преодолев опасные перевалы Фута и Ратикоза. Легкий моросящий дождь поливал Болонью, когда их «Ferrari» без видимых повреждений пропрыгала по нескольким бордюрным камням и «кошачьим глазам», пунктиром отмечавшим некоторые из наиболее коварных двухполосных участков трассы, но к тому времени, как Портаго, скользя под сыпавшейся с неба моросью, подобрался к последней остановке на дозаправку в Болонье, в общем зачете он уже откатился на пятое место, пропустив вперед стремительного Жандебьена. Феррари находился в Болонье, он сообщил Портаго, что задний мост машины Коллинза вот-вот развалится и тот не сможет финишировать в гонке. Задний мост в спорткаре Таруффи тоже угрожающе износился, и из-за этого он был вынужден двигаться на пониженных скоростях. Но, говорил Феррари испанцу, Жандебьен опережает тебя, как я и предсказывал. (Несколькими минутами ранее во время остановки Жандебьена он сказал бельгийцу, что Портаго настигает его.)
Вывод был очевиден: Портаго должен гнать быстрее или его ждет позорное поражение от куда более медленного автомобиля. Уже перед самым отъездом Портаго механик команды заметил проблему в левой передней части машины; рычаг рулевого управления внизу был погнут, из-за чего покрышка колеса притиралась о кузов машины. Механики выкатили свежий комплект шин Englebert, но Портаго отмахнулся от них и рванул с места. Впереди его ждали равнины долины реки По, где гигантская мощь двигателя V12 объемом в 4,1 литра позволила бы ему легко сократить отставание не только от Жандебьена, но и от искалеченных машин Коллинза и Таруффи.