Заселение островов Мадейра, сначала острова Порту-Сайту, а с него и острова Мадейра началось в 1420 г. по хартии принца Энрике. После неизбежных начальных трудностей острова быстро стали продуктивными и процветающими и стали приносить значительную прибыль колонистам, тем, кто с ними торговал, и косвенным образом принцу Энрике. Самой первой отраслью торговли – как наводит на мысль само название Мадейра
Притязания принца Энрике на Мадейру базировались на веском основании – праве первого, кто занял этот остров, поддерживаемом дарственными актами папы римского, и никогда не подвергались серьезным сомнениям. Заселение Канарских островов было гораздо более спорной и сложной историей. В отличие от островов Мадейра Канарские острова – или их часть – были населены первобытным, но многочисленным и воинственным народом гуанчей[35]
. Завоевание и колонизация этих островов – их семь, имеющих значение, – было долгим и трудным делом. Кастильская корона получила от папы римского нечто вроде права собственности на Канарские острова еще в 1344 г. В первые годы XV в. различные искатели приключений, главным образом норманны, организовали поселения на островах Лансароте, Иерро (Ферро) и Фуэртевентура и принесли вассальную присягу королю Кастилии. Покушения принца Энрике на эти острова начались с двух экспедиций в 1425 и 1427 гг. на остров Гран-Канария, который тогда не был занят европейцами. Эти экспедиции получили отпор от местных жителей. Тогда в 1434 г. он получил у папы римского буллу, разрешающую ему заселить те острова, которые не были реально заселены; но король Кастилии заявил протест, и эта булла была отозвана. В 1448 г. принц Энрике купил права на остров Лансароте у главной семьи колонистов и отправил экспедицию, которой удалось занять остров. Последовала неофициальная война местного значения, которая то вспыхивала, то затихала. И в период относительного мира на Канарские острова приехал Кадамосто, который посетил и испанские, и португальские острова. Его отчет показывает, что с экономической точки зрения Канарские острова развивались в том же направлении, что и острова Мадейра, и на них тоже сахар, вино и пшеница были главными производимыми продуктами.Война местного значения на островах в 1475 г. стала частью Войны за испанское наследство между Португалией и Кастилией. По Алькасовасскому договору Португалия отозвала все свои притязания на Канарские острова, а испанцы взяли на себя обязательство уважать португальскую монополию на других трех группах островов. Испанцы оккупировали во время войны остров Гран-Канария. Они начали заселять остров Пальма в 1490 г., а остров Тенерифе – в 1493 г. Гуанчи, как и мавры в Гранаде, были приведены к покорности и поделены по системе