О еретичестве Зосимы мы знаем лишь из сочных ругательных пассажей Иосифа Волоцкого. «Гнусный идолопоклонственный волк, облачившийся в пастырскую одежду, напоял ядом жидовства встречавшихся ему простолюдинов, других же этот змей погибельный осквернял содомским развратом. Объедаясь и упиваясь, он жил как свинья и всячески бесчестил непорочную христианскую веру, внося в нее повреждения и соблазны. Он хулил Господа нашего Иисуса Христа, говоря, что Христос сам себя назвал Богом; он возводил многие хулы и на Пречистую Богородицу; божественные Кресты он выбрасывал в нечистые места, святые иконы сжигал, называя их истуканами. Он отверг евангельское учение, апостольские уставы и творения всех святых, говоря так: ни Царства Небесного, ни второго пришествия, ни воскресения мертвых нет, если кто умер, значит — совсем умер, до той поры только и был жив».
А. И. Алексеев полагает, что Иосиф сознательно извратил взгляды Зосимы, представив его противопоставление праведных дел заупокойным молитвам и службам, как отрицание загробной жизни. Дабы очернить митрополита, по мнению игумена покрывавшего еретиков, Иосиф обвинил его в приверженности «жидовству». Между тем сборник Зосимы содержит и немало антииудейских сочинений, что заставляет усомниться в его симпатиях к еретикам. В самой деятельности Зосимы на посту митрополита никаких отклонений от поведения ортодоксальных владык не обнаруживается.
Б. А. Успенский обращает внимание на то, что после смерти Зосимы он был внесен в синодики, и Русская церковь поминала его как своего почившего главу, то есть как православного митрополита, а старообрядцы продолжают поминать его и по сей день. Оставив митрополию, он не был подвергнут какому-либо наказанию или запрещению, но удалился в хорошо знакомый ему Симонов монастырь. Едва ли это было бы возможно для заподозренного в ереси. И в дальнейшем Зосима продолжал считать себя архиереем: известно, что в 1496 году он причащался в Троице-Сергиевом монастыре «на орлеце во всем святельском чину».
Сегодня официальная церковь не готова однозначно расценивать фигуру митрополита. Доцент Сретенской духовной семинарии О. Стародубцев, даже целиком полагаясь на свидетельства Иосифа Волоцкого, не решается аттестовать Зосиму еретиком: «Возможно, и не являясь убежденным последователем ереси жидовствующих, он все же по своей тяжкой приверженности всевозможным страстям не был, согласно канонам, достоин не только предстоятельства, но даже и низших степеней священства».
На самом деле Симон был человеком в церкви случайным, хотя, с другой стороны, его появление на митрополичьей кафедре вполне объяснимо. Ивану III изрядно надоел вечный фрондер Геронтий, которого государю пришлось терпеть без малого пятнадцать лет; на месте первоиерарха церкви он пожелал видеть человека в первую очередь лояльного. Зосима вполне отвечал этому требованию. Он происходил из семейства Брадатых, многие представители которого служили при дворе, в том числе упоминавшийся нами ловкий политтехнолог, изыскивавший «вины» мятежных новгородцев. Находившаяся под великокняжеским патронатом Симонова обитель была тесно связана с правительственными кругами.
Установлено, что в добрых отношениях с монастырем находился князь Иван Патрикеев, а также близкая к Патрикеевым семья казначея Ховрина. Л. И. Ивина, сообщая о том, что Иван Иванович Молодой, будучи суверенным правителем Костромы, подтвердил жалованные грамоты Симонова монастыря на его галичскую вотчину, полагает, что соправитель пошел навстречу обители из уважения к Зосиме. Помимо Зосимы в актах Симонова фигурирует влиятельный старец Досифей Курицын, очевидно, приходящийся родственником могущественному дьяку.
Увы, но лояльностью и личными связями достоинства Зосимы исчерпывались. К роли главы Русской церкви он оказался совершенно не готов. Бражник и содомит оказался удобной мишенью для нападок на власть, как церковную, так и светскую, и в 1495 году он «оставил митрополию не своей волею, но непомерно питиа держашеся и о церкви Божии не радяше».
Неудовлетворительные для гонителей ереси итоги соборов 1488-го и 1490-го годов обусловлены несколькими вполне очевидными причинами. В первую очередь это слабая доказательная база обвинения. Вдобавок Геннадий не получил поддержку архиереев, на которую он так рассчитывал. И виноват в этом он сам. В поисках аргументов, способных подвигнуть епархиальных начальников выступить единым фронтом против ереси, он прибегнул к тривиальному шантажу, однако перегнул палку.