Управление ими осуществлялось при помощи многочисленных служилых людей — софьян, разделявшихся на разряды и сообразно со своим положением занимавших те или другие должности, связанные с кормлениями. В положении новгородских владык была еще черта, роднившая их с западными сеньорами: наравне с крупными светскими феодалами они должны были выставлять со своих земель особый полк.
В середине XV столетия церковные владения в Новгороде занимали почти 20 % от общего числа новгородских земель. Причем во владении самого архиепископа находилось свыше 5 % земель. Фонд владычных земель в Новгороде был гораздо значительнее, чем тот, что находился во владении митрополичьей и епископской кафедр в Северо-Восточной Руси. И это при том, что в январе 1478 года Иван Васильевич реквизировал у новгородского владыки 10 волостей (а хотел половину) и вдвое сократил земельные владения крупных монастырей. По оценке Б. Д. Грекова, «обедневшему Софийскому дому могла позавидовать любая архиерейская кафедра и даже сам московский митрополит».
Для Геннадия, оказавшегося крупнейшим землевладельцем в государстве, вопрос о церковных и монастырских имуществах стал жизненно важным, а Иван Васильевич из бесценного благодетеля превратился в человека, угрожающего его благосостоянию, поскольку великий князь был не прочь повторить секуляризационный опыт. Иван III, очевидно, полагал, что верный ему Геннадий станет добросовестным помощником в этом деле. Но он обманулся в новом архиепископе, как в свое время обманулся в Иосифе. Отныне мы видим Геннадия в первых рядах защитников церковной и монастырской собственности. Неслучайно при Геннадии в текст «Чина православия» было внесено анафематствование всем «начальствующим и обидящим святые божии церкви».
Однако как внезапно Геннадий вступил на стезю разоблачительства, так внезапно «сошел с дистанции». «Девятнадцать лет продолжалась борьба святителя Геннадия и преподобного Иосифа с сильнейшей попыткой противников Православия изменить весь ход истории Русской Церкви и Русского государства», — торжественно сообщает Настольная книга священнослужителя, ведя отсчет от поставления чудовского архимандрита на архиерейскую кафедру до последнего собора на еретиков, состоявшегося в 1504 году. Очевидное преувеличение: наступление архиепископа Геннадия на жидовствующих оказалось бурным, но достаточно не продолжительным.
Ересь Геннадий обнаружил в 1487 году, а именно, по подсчетам Е. Е. Голубинского, во второй его половине, а к 1492 году его противоеретические выступления заканчиваются. Участие новгородского владыки в гонениях на жидовствующих продолжались не более пяти лет и прекратились довольно неожиданно, поскольку, судя по уверениям гонителей, зло не только не исчезло, а распространилось и пустило глубокие корни. Однако Геннадий с некоторых пор достаточно индифферентно взирал на успехи супостатов, ограничиваясь просветительской деятельностью.
Даже после того как еретик Кассиан оказался игуменом одного из крупнейших новгородских монастырей — Юрьева, Геннадий более не «терроризировал» светских и церковных начальников призывами к уничтожению зла, и даже перестал снабжать своих единомышленников сведениями, необходимыми для его изобличения. Иосифу Волоцкому приходилось довольствоваться старыми новостями, выдавая их за свежие. Так, Я. С. Лурье обращает внимание на то, что приведенный Иосифом эпизод надругательства некоего Алексейки Костева над иконой Успения Богородицы, который, по утверждению автора, произошел уже после завершения собора 1490 года, заимствован из послания владыки Геннадия к его участникам.
У Геннадия остались причины опасаться верховной светской власти и враждовать с ней, однако с определенного момента он не решался вступать с ней в открытое противоборство, хотя прежде откровенные знаки неудовольствия со стороны Ивана III и митрополита Геронтия, а также фактическая опала не мешали досточтимому архиерею предпринимать шаги, за которые иные иерархи церкви и в иных обстоятельствах могли лишиться сана.
Значит, прежде действовал некий фактор, который подталкивал владыку к антиеретическим по форме и оппозиционным по сути выступлениям и позволял ему рассчитывать на то, что они останутся без последствий. «Вычислить» этот фактор не составляет труда. Период активного участия Геннадия в гонениях на жидовствующих совпадает со временем пребывания в Новгороде в качестве наместника Якова Захарьина (с августа 1485 по июнь 1493 г.), который к тому же в 1487–1489 годах начальствовал над городом вместе со своим братом Юрием. Именно на эти годы безраздельного правления Захарьиных, принадлежавших к старомосковскому роду Кошкиных-Кобылиных, приходится пик инквизиторской активности новгородского архиерея.