Аттал и его римский союзник выработали план, который состоял в том, чтобы захватить несколько союзных Филиппу островов и лишить его морских баз на Архипелаге.
Первым делом римско-пергамская эскадра атаковала скалистый остров Андрос. Жители его считались союзниками Филиппа.
Апустий потребовал сдать Андрос, если граждане хотят избежать рабства и разорения. Те ответили, что в цитадели сидит македонский гарнизон, а потому капитулировать никак невозможно при всем желании. Римлянин не стал тратить время на пустые разговоры и начал штурм. Жители так перепугались, что бежали в акрополь почти без боя. Да и тот пал через два дня. Видимо, македонян там было очень мало, от силы несколько десятков, и погоды они не делали. А островитяне драться не желали и договорились, что сдадут город в обмен на свободу. И вот в одной одежде, без всякого имущества они переправились в Беотию. Римляне забрали в Андросе добычу и статуи, а сам город уступили Атталу. Царю не нужен был обезлюдевший остров, и он уговорил почти всех андросцев остаться. Вероятно, пергамский владыка пообещал какую-то материальную помощь разоренным островитянам.
После Андроса римляне и пергамцы отправились в Китну. Этот остров был укреплен гораздо серьезнее, а главное, защитники его сражались не в пример храбрее. Решив после нескольких дней безуспешной осады, что взятие крепости едва ли стоит затраченных усилий, союзники оставили Китну и двинулись дальше.
Дальнейшие пиратские рейды на островах едва ли стоят упоминания. Достаточно знать, что римляне и пергамцы двигались от острова к острову на север. В итоге союзники вышли к большому городу Кассандрии на южном берегу Македонии. Взятие города открыло бы дорогу в глубь страны. Но союзникам сильно не повезло. Когда флот обошел близлежащий мыс и подходил к самым стенам, налетела буря. Корабли швыряло во все стороны, трепало ветром… Кое-как удалось собрать флот и высадить на сушу десант. Тут выяснился неприятный сюрприз: в Кассандрии сидел сильный гарнизон. Царь Филипп прекрасно понимал стратегическую ценность города и не обольщался тем, что он стоял вроде как в глубоком тылу. Римляне кинулись на штурм, но он завершился неудачей. Нападавшие понесли большие потери. Луций Апустий приказал отходить. Союзники ушли на юг, разграбили по пути побережье и высадились на острове Эвбея, где у Аттала уже были свои базы. Рейд закончился.
Затем Аттал отправился в Гераклею, чтобы просить помощи у этолийцев. Те имели наглость сами попросить у пергамского царя тысячу солдат, мотивируя тем, что понесли большие потери в войне с Филиппом. Аттал сварливо напомнил, что в то время когда Филипп осаждал Пергам, этолийцы не прислали против македонян ни одного солдата. Эти ссоры, вполне в духе позднего эллинизма, завершились ничем, Аттал возвратился на Эвбею. Здесь он застал Луция Апустия с новым планом: взять укрепленный город Орей на севере острова. План выглядел вполне реалистичным, тем более что город римляне уже брали. Вскоре на подмогу союзникам пришло 20 родосских кораблей, так что антимакедонская коалиция обладала превосходством на море. Отчего бы не попытать счастья?
Родосцев отправили крейсировать возле порта Деметриады, в котором стояла эскадра Филиппа под командой его лучшего флотоводца Гераклида. С остальным флотом римляне и пергамцы двинулись к Орею.
Апустий и Аттал напали на врага с двух сторон. Римляне атаковали крепость, примыкавшую к морю, пергамцы пошли на штурм из долины. Действовали по-разному. Апустий придвигал к стенам «черепахи» – крытые навесы. Под ними прятались тараны, которые подводились к стене и расшатывали ее. Аттал приказал рыть подкопы, а тем временем отвлекал врага интенсивным обстрелом. Баллисты и катапульты метали камни и огромные стрелы.
Однако македонский гарнизон, более многочисленный, чем во время предыдущей осады, сражался храбро и не помышлял о сдаче. Тогда Апустий оставил перед городом часть солдат, а с другими переправился на материк и напал на лежащий поблизости город Лариса Кремаста. Римляне захватили ее. Лишь акрополь взять не удалось. Апустий вернулся к осажденному Орею.
Инженерные работы вокруг этого города завершились. Гарнизон был изможден постоянным обстрелом и штурмами. Почти все защитники Орея получили ранения. Сил не хватало. И все же город сражался. Наконец однажды ночью большой кусок стены рухнул под напором таранов. Через пролом римляне ворвались в ту часть города, что примыкала к гавани. Отсюда дали сигнал Атталу, и на рассвете он предпринял штурм с суши, захватив полуразрушенные стены и ворвавшись в кварталы. Закипели уличные бои. Гарнизон и жители отступили во внутреннюю крепость, но через два дня сдались. Город достался пергамскому царю, пленные – римлянам. Те продали живую добычу в рабство с торгов.