Каупъруд започна банкерската си дейност, като откри малка кантора на Южна Трета улица № 64, и много скоро със задоволство установи, че хората, с които бе поддържал добри делови връзки, не са го забравили. Обикновено той отиваше в някоя фирма, за която знаеше, че има нужда от налични средства, и предлагаше да сконтира нейни полици или да вземе на комисионни начала пуснати от нея облигации с шест процента годишна лихва, а сетне срещу малка комисиона продаваше тези ценни книжа на клиент, който искаше да направи сигурно вложение. От време на време баща му или някой познат му даваха съвети кога и как да извършва дадена сделка. От тези операции обикновено извличаше четири-пет процента печалба. В края на първата година, след като приспадна всички разходи, установи, че има чиста печалба от шест хиляди долара. Това естествено не беше много, но Франк не пропускаше и други възможности за увеличаване на доходите си, като влагаше средства в начинания, които обещаваха добри печалби в бъдеще.
Преди по Фрънт Стрийт да бъде прокарана първата линия на конския трамвай, който все още не беше особено бърз, улиците на Филаделфия бяха задръстени от стотици омнибуси без ресори, които громоляха по едрия калдъръм. Идеята на Джон Стивънсън за двупосочни линии, осъществена в Ню Йорк, вече бе възприета и тук и освен линията по Пета и Шеста улица (трамваите се движеха по едната улица, а се връщаха по другата), която веднага бе станала рентабилна, се проектираха много нови линии, а някои вече се строяха. Градът така бързаше да замени омнибусите с трамваи, както бе бързал да замени каналите с железници. Разбира се, имаше и противници на нововъведението както винаги в подобни случаи. Някои заговориха за монополизъм, а потърпевшите собственици на омнибуси и кочияши гневно негодуваха.
Каупъруд бе твърдо убеден в бъдещето на трамваите и това го караше да рискува и влага всичките си спестени пари в акции на новосъздадените трамвайни компании. Силно желаеше да надникне зад кулисите на този бизнес, но това се оказа трудна работа. Когато се прокарваха първите линии, Франк беше все още твърде млад и нямаше достатъчно здрави връзки във финансовите среди, които биха му дали възможност да проникне в самата същност на работата. Линията по Пета и Шеста улица, която отскоро бе открита, носеше приход от шестстотин долара на ден. Имаше вече готов проект за нова линия в западната част на Филаделфия — тя трябваше да мине по улиците Уолнът и Чесгнът, разработваха се и проекти за линии по улиците В гора и Трета, по Рейс и Вайн, по Спрус и Пайн, по Грич и Коутс, по Десета и Единадесета и така нататък. Финансирането и самото строителство на тези линии се извършваха от неколцина едри капиталисти, които имаха силно влияние в законодателното събрание на щата и за конто не беше трудно да получат разрешение за строителство независимо от енергичните протести на обществеността. Дочуваха се обвинения в корупция. Изтъкваше се необходимостта компаниите да бъдат облагани с пътен данък най-малко от хиляда долара за миля, защото градските улици се считаха за изключително ценна територия. По честен или нечестен път предприемачите все пак успяваха да получат необходимите разрешения и когато хората чуваха какви доходи носи линията по Пета и Шеста улица, бързаха да закупят акции от тези компании. Каупъруд не правеше изключение. Когато се разбра, че ще се прокарват линии по Втора и Трета улица, той веднага вложи пари в строителството, а след това направи същото и за линиите по улиците Уолнът и Честнът. Франк започна да храни смътната мечта един ден да стане собственик на такава линия, но засега все още не виждаше как би могло да се осъществи това, тъй като кантората му в никакъв случай не беше източник на голямо богатство.
По това време Франк се ожени за мисис Семпъл. Церемонията мина скромно, без помпозност и шум, както искаше Франк, пък и поради страха на Лилиан от общественото мнение. Семейството на Франк не одобряваше напълно избора му. Майка му и баща му смятаха, че Лилиан е твърде стара и че при бляскавото бъдеще, което се откриваше пред него, той би могъл да си намери по-добра партия. Сестра му Ана виждаше в мисис Семпъл една пресметлива и хитра жена, а това, разбира се, не беше вярно. Братята му Джоузсф и Едуард бяха заинтригувани от цялата история, но нямаха твърдо мнение, тъй като мисис Семпъл беше хубавичка и имаше пари.