В 1619 г. Медичи устроили в Сорано еврейское гетто. Евреи жили в городке до начала ХХ в. От гетто осталось здание синагоги, построенной в конце XIX в. Вблизи Сорано находилось скальное поселение Витоцца, существовавшее от Средневековья до конца XVIII в. От этого «пещерного города» остались две крепостные башни, приходская церковь и выдолбленные в скалах жилища. От Сорано можно проехать в Гроссето горными дорогами Мареммы через Санта-Фьору
, посетив там романскую приходскую церковь с круглым резным окном («розеткой»), Арчидоссо (основные достопримечательности: Часовые ворота, скальная крепость Альдобрандески, церковь Санта-Мария Инкороната), Чиниджано (церковь Санта-Мария Инкороната). Далее находится городок Чивителла-Паганико, разделенный на пять районов, замкнутых в отдельных селениях. Эту местность попеременно населяли доисторические люди культуры вилланова, римляне, лангобарды. Потом селение отошло к фамилии Арденгески. Феодалы из этого рода еще до 1000 г. построили крепость на высоте Монте-Альто, господствующей над долиной р. Омброне. Крепость знавала разные времена; теперь в ней размещены гостиница и ресторан. Рядом с замком находится старинное здание церкви Сан-Томмазо Апостоло; с некоторых пор службы и прочие культовые церемонии в ней решено прекратить. Непосредственно в Паганико находится церковь Сан-Микеле Арканджело. Построенная в позднероманском стиле, она впоследствии получила барочный облик. Капитальная перестройка храма проведена в 1933 г. Средневековые оборонительные стены Паганико сохранились на большей части своей длины. Средневековое укрепление Кассеро Сенезе в новое время испльзовалось как главное здание местной фабрики. Сохранились два средневековых палаццо: Преторио (XIV в.) и Старого госпиталя (XIII в.). В 80 км юго-восточнее Гроссето, в живописной местности, на туфовом массиве расположился г. Питильяни. Старинные здания застыли на самом краю обрыва. Город основан римлянами вблизи покинутого этрусского поселения. В Средние века город принадлежал роду Альдобрандески; в конце XIII в. был унаследован Романо Орсини и стал центром одноименного графства. В 1608 г. город прибрели Медичи. Питильяни часто называли «маленьким Иерусалимом», потому что значительную часть городского населения в XVI–XVIII вв. составляли евреи. От крупной иудейской общины остались: квартал гетто, красивейшая синагога (XVI в.) и интереснейшее кладбище. Христианские памятники представляют: средневековый однонефный кафедральный собор в память святых Петра и Павла, сильно измененный позднейшими перестройками (интерьер Дуомо – барочный); средневековая церковь Санта-Мария и Сан-Рокко; церковь Сант-Антонио (существующая с XII в.); ренессансная церковь Сан-Рокко. Культовые постройки возводились и за стенами исторического центра города: Скальная часовня, церкви Санта-Мария Ассунта, Сан-Микеле, Мадонна дель Фьоре и др. Среди гражданских построек надо упомянуть Медицейский акведук (середина XVI в.) и Палаццо Орсини, в котором теперь находится Муниципальный археологический музей этрусской цивилизации. Во дворе палаццо можно ознакомиться с характерным для средневековых крепостей сооружением: колодцем-цистерной. Первые городские стены возведены этрусками (VI в. до н. э.); они расширены и укреплены в Средневековье владельцами из рода Альдобрандески и Орсини. В ренессансный период стенами занимался знаменитый военный архитектор Антонио да Сангалло Младший. До наших дней сохранились городские ворота: Порта ди Сована и Порта ди Читтаделла. Питильяно известен многочисленными празднествами. К самым значительным относятся: традиционные проводы зимы Торчата ди Сан-Джузеппе (19 марта), праздник в честь св. Рока, патрона города (16 августа), праздник нового вина, который отмечается в первый сентябрьский уик-энд (с четверга по воскресенье включительно).
Розетка кафедрального собора в Орбетелло