У современного Ливорно два лика: «идеальный город», который начали возводить в конце XVI в. по указу Медичи, и районы, отстроенные в XIX в. и позже. Центром первоначальной городской структуры остается Пьяцца Гранде, которую окружают внушительные палаццо. Площадь замыкает здание кафедрального собора, построенное на месте разрушенного в мировую войну позднеготического храма. На площадь также выходят церкви Благовещения (Сантиссима Аннунциата), греков-униатов (1601), Пречистой Девы Марии (1607), Св. Григория, покровителя армян (сохранился только фасад). В другом конце площади поднимается неоклассическая водонапорная башенка Чистернино (1837–1842). Рядом находится пьяцца дель Чистерноне, названная по большой водонапорной башне, построенной в 1-й половине XIX в. Площадь Республики образована на месте старинного оборонительного Королевского рва. Эту площадь украшают памятники тосканским герцогам Фердинанду III и Леопольду II. За рвом располагается квартал Новая Венеция, построенный на деньги гильдии венецианских купцов. Наиболее интересными строениями квартала считаются церковь Санта-Катарина, барочная церковь Сан-Фернандо и склады для хранения оливкового масла (1705). Рядом расположены две крепости. Старую крепость, или Веккья Фортецца, построили в 1521–1534 гг. по проекту Антонио да Сангалло Старшего. Но в крепости сохранились и более древние сооружения: башня Матильды (IX в.) и цитадель Рокка (1377). Новую крепость (Нуова Фортецца) построили по проекту Б. Буонталенти. Восле Старой крепости находится символ Ливорно – памятник Фердинандо I Медичи (1595, автор – Джованни Бандини). Памятник обычно называют «Четыре мавра» – по бронзовой скульптурной группе, которую создал в 1623–1626 гг. мастер Пьетро Такка). Из светских построек упомянем: величественное неоклассическое Палаццо де Лардерел (XIX в.), виллу Фаббрикотти (XVII в.), где теперь располагается городская библиотека, вторая по важности в Тоскане, замок Кастеллетто (XIX в.), в котором находится музей выдающегося итальянского композитора и дирижера Пьетро Антонио Стефано Масканьи (1863–1945).
Построенные некогда за городской чертой усадьбы в ХХ в. оказались в районах новой застройки. В некоторых из них расположены городские музеи: окруженная парком с вековыми деревьями вилла Мария, где разместился Исследовательский центр наглядной документации, материалы которого повествуют об истории города; вилла Мимбелли, в помещении которой расположен музей местных художников Нового времени, носящий имя уроженца Ливорно Джованни Фаттори (1825–1908); вилла Хендерсон, где нашел приют Музей естественной истории Средиземноморья. Ливорно – родина одного из ведущих художников ХХ в. Амедео Клементе Модильяни (1884–1920). Жители города назвали в честь своего великого земляка одну из приморских площадей в квартале Аккуавива. Севернее этой площади находится живописная терраса Масканьи с муниципальным аквариумом «Д. Честони». Большинство театральных зданий города разрушено бомбардировками. Представление об их довоенном виде можно получить по восстановленному театру Гольдони (построен в 1843–1847 гг. по проекту Джузеппе Каппеллини). В ближних окрестностях Ливорно интересен храм Сантуарио ди Монтенеро (XIV в., с перестройками 1575 и 1721 гг. В храме собрана богатая коллекция даров, принесенных по обету верующими людьми.