Для обучения детей крепостных дворовых людей еще при графе Петре Борисовиче создали собственные учебные заведения — так называемый Московский канцелярский институт, при котором готовили также «геодезии учеников» (для вотчин), а также школы в Кускове и Останкине. Среди документов родового архива сохранились своего рода табели успеваемости, относящиеся уже ко второму десятилетию XIX в. — 1812, 1815 и 1816 гг.[360] В этом списке значатся 80 фамилий мальчиков в возрасте от 7 до 15 лет, принятых на обучение с 1805 г. Среди них немало однофамильцев — мальчиков, происходивших из известных крепостных служилых «кланов». Сохранились отзывы учителей о своих учениках, самые разные, часто типа «туп», «непоседлив», но немало и лестных для мальчиков отзывов. В программу обучения входили Закон Божий, арифметика, российская грамматика, история, география, начальные правила геодезии, рисования и архитектуры. Полный курс обучения длился восемь лет. Именно из таких молодых людей и набирался штат служителей. В школе замечали их способности к живописи, архитектуре, ремеслам и определяли для дальнейшего обучения. Так формировались собственные грамотные специалисты, которые служили потом в разных вотчинах.
Те без малого три сотни служителей Фонтанного дома, о которых известно из документов, исполняли разные обязанности и, конечно, имели разные вес и влияние среди себе подобных. «Статусность» служителей хорошо проявляется при изучении записей в метрических книгах приходской церкви. В некоторых случаях при крещении младенцев восприемником (крестным отцом) младенцев выступал сам граф Николай Петрович, как некогда это делал его отец. Крестными родителями становились брат и сестра Реметевы, несколько раз крестной матерью в метрических книгах записана «девица Прасковья Иванова» (то есть Прасковья Ковалева) или «служащая девица Татьяна Васильева» (имеется в виду Шлыкова). После 1804 г. восприемницей бывала, иногда на пару с графом, «девица Елена Семенова» (то есть Казакова). Наличие таких восприемников — верный признак особого положения крепостного слуги в доме. Особенно это проявлялось относительно старых служителей. Например, еще при графе Петре Борисовиче певчим при церкви служил Марк Кохановский, родом из Борисовки. У него была большая родня, также служившая в столицах. Один его сын, Григорий Маркович Кохановский, стал артистом крепостного театра. Другой сын, Яков Маркович Кохановский, получил вольную и поступил на государственную службу, в Военно-счетную экспедицию. В 1830 и 1832 гг. в церкви Симеона и Анны крестили его дочь Надежду и сына Александра. В обоих случаях восприемником младенцев, по сложившейся в доме Шереметевых традиции, стал граф Дмитрий Николаевич. В большинстве же случаев восприемниками при крещении детей или поручителями при венчании дворовых в метрической книге значились домоправители (управители) Петр Петров, Петр Александров, Никита Александров, иногда Николай Бем, как полноправные представители хозяев.
Такое духовное родство через церковное таинство делало значительно более тесной связь хозяев и их слуг, чем обычно это себе представляют. Графы Шереметевы не были здесь исключением: такую же картину можно видеть и в семьях других знатных семейств — достаточно заглянуть в метрические книги столичных храмов XVIII — начала XIX в. Позже такая традиция ослабевает.
Патриархальная традиция в отношениях между помещиком и его крепостными оставалась в то время очень прочной. Во многих сохранившихся документах родового архива встречается характерное обращение к Петру Борисовичу, затем к Николаю Петровичу «граф-государь». В отсутствие государственной системы социального обеспечения забота о нуждающихся в помощи зависела от гуманности и социальной ответственности тех, кто обладал властью и средствами. В этом смысле графы Шереметевы отличались широкой благотворительностью. Доктора ездили к заболевшим «людям» и в Москве, и в Петербурге. В Фонтанном доме со временем устроили свою больницу, приглашались «домовые доктора» к служителям в Петербурге и в Москве.
В 1798 г. в Москве учрежден Странноприимный дом графа Шереметева на их земле на Сухаревке. Его открыли в 1810 г., уже после смерти Николая Петровича. История Странноприимного дома — это особая история, широко известная в прошлом и незабытая и в наши дни. До 1917 г. эта богадельня и больница содержались на средства графов Шереметевых. Странноприимный дом стал ярким примером гуманного отношения к низшим сословиям, символом русской дворянской благотворительности.