В Филадельфии Фостер поступает в Союз моряков атлантического побережья, намеревается плавать на каботажных судах и вовлекать матросов в профсоюзную организацию. Но этим планам не суждено было осуществиться. Фостер получил письмо от одной из сестер, которая жила в штате Орегон, где ее муж обзавелся участком целинной земли. Она предложила Уильяму приехать, взять такой же участок, освоить землю, а потом с прибылью продать, если жизнь на лоне природы не понравится ему. Фостер недолго думая согласился. За годы странствий он соскучился по родным, ему захотелось пожить в обществе сестры.
Денег у него на переезд из Филадельфии в Орегон, разумеется, не имелось, зато он владел искусством ездить «зайцем» по железной дороге. Он смело двинулся в путь тем же испытанным способом.
Стояла поздняя осень, в горах уже выпал снег, случались морозы, пересекать континент по методу хобо в это время года не рекомендовалось.
Действительно, это путешествие оказалось не из легких. Фостер пробыл в пути две недели. Его неоднократно сбрасывали с поезда охранники, у него украли пальто, весь свой капитал — несколько долларов — он истратил в первые же дни на еду, получить работу в пути оказалось невозможно. Чтобы не умереть с голоду, Фостеру пришлось просить хлеба у одного пекаря. В конце ноября, измученный и голодный, но довольный тем, что и на этот раз удалось обойти охранников, Фостер прибыл в Орегон.
Тогда еще действовал закон о гомстедах — наделах целинных земель, которые могли получить на определенных условиях американские граждане. Наделы предоставлялись размером в 160 акров на семью. После того как гомстедер обрабатывал землю и обзаводился хозяйством, он мог уплатить за полученный участок и стать его полноправным собственником. В начале XX века лучшие земли были уже давно распределены. Многие участки доставались крупным земельным компаниям, завладевшим ими через подставных лиц. Земля, которую получили Уильям и его зять, находилась на склоне Каскадных гор, у слияния двух речушек, в тридцати пяти километрах от железной дороги. Участок был покрыт лесом, здесь часто шли дожди, зима была суровой, а лето душное и жаркое.
Фостер и его сестра с мужем построили по деревянной избушке, стали корчевать лес, но вскоре были вынуждены прекратить работу. Здешние места явно не годились для сельского хозяйства. Участки никакого дохода не давали и дать не могли. Пришлось искать заработка на стороне. В течение трех лет Фостер проводил на участке два-три летних месяца, охотясь, занимаясь рыбной ловлей. В конце концов участок был продан за несколько сот долларов. «Это первый и последний раз, когда я владел какой-либо собственностью», — с облегчением писал потом Фостер.
Эти три года, что он пребывал в «собственниках», Фостер работал в Портленде и его окрестностях строителем, рабочим в железнодорожных мастерских, лесорубом, потом — кочегаром на дистанции Портленд — Уматилла.
Профессия кочегара считалась тогда одной из самых тяжелых и трудных. На нее подбирали сильных и выносливых людей, чаще всего негров. Приходилось иногда по 16 часов в сутки стоять у раскаленной топки паровоза, непрерывно заполняя ее ненасытное чрево углем. Не каждый выдерживал такую нагрузку. Нередко случалось, что по окончании смены кочегара снимали с паровоза в обморочном состоянии. Фостер неустанно агитировал своих товарищей по работе вступать в профсоюз, бороться за сокращение рабочего дня и повышение зарплаты.
В годы работы в Портленде Фостер становится активным членом Социалистической партии, приобщается к чтению политической литературы. Он с жадностью поглощает брошюры и книги американских деятелей социалистического движения, а также работы Маркса и Энгельса и их европейских последователей — Лафарга, Плеханова, Каутского, Бебеля.
Социалистическое движение в Соединенных Штатах к тому времени уже насчитывало около полувека. Первыми пропагандистами социалистических идей в Америке были сторонники Маркса и Энгельса — немецкие иммигранты Фридрих Зорге, Майер, Фогт и другие, основавшие в 1857 году в Нью-Йорке Коммунистический клуб, 10 лет спустя клуб присоединился к Международному товариществу рабочих. Активно действовали в США й лассальянцы. Но и те и другие в основном вращались среди рабочих-иностранцев, многие из которых даже не владели английским языком.