Этим фактическим отходом от основных принципов Атлантической хартии перед Рузвельтом встала неразрешимая дилемма. Что он должен был и мог делать, как он должен был оправдаться перед собой, а также перед американской общественностью, которая была полна надежд и сыта иллюзиями и свое политическое доверие после дискредитации изоляционизма направила на союз народов, Объединенные Нации? Как быть, если выяснится, что требования, связанные с безопасностью Советского Союза, могут быть удовлетворены только за счет вопиющего нарушения прав народов на самоопределение, что Атлантическая хартия, заявление Объединенных Наций от 1 января 1942 года, ялтинское заявление об освобожденной Европе и о принципах будущих Объединенных Наций еще до окончания войны превратятся в клочок бумаги? Рузвельт еще незадолго до смерти, а может быть, даже и до самой смерти надеялся найти средний путь между приспособлением к государственно-политическим реальностям и верностью принципам; он очень долго верил, что можно одновременно удовлетворить требования по обеспечению безопасности Советского Союза и путем свободных выборов получить хорошие представительные правительства на Востоке и Юге Европы. Если он даже и не разделял все иллюзии большей части американской общественности о переменах и демократизации советского общества и его господствующей системы, то не считал Советский Союз, в отличие от Германии и Японии, принципиально экспансивным и агрессивным государством. Сталин не был для него коммунистическим революционером мира. В противовес предубеждениям, что русский диктатор хочет овладеть всей Европой, Рузвельт объяснял, что у него есть «предчувствие», что Сталин — иного сорта человек. Враждебное отношение России к Западу основано на неосведомленности и неуверенности. Нужно проявить к Сталину доверие и дать ему то, что возможно, чтобы обеспечить его сотрудничество по вопросу восстановления мира во всем мире. Рузвельт верил в свою способность в частной беседе убедить Сталина («дядюшку Джо») в честных намерениях США и использовать в своих целях.
Ради этой основной цели — сотрудничества с Советским Союзом — Рузвельт шел на большой риск. На конференциях Большой тройки в Тегеране (ноябрь-декабрь 1943 г.) и Ялте (февраль 1945 г.) он шел на такие уступки Сталину, о которых не отваживался сообщать американскому народу. В мировой политике он снова избрал тактику умалчивания.
Так, американская общественность узнала о государственно-политической концепции сохранения мира после войны, которую Рузвельт очень точно Изложил советским политикам Молотову в мае 1942 года и Сталину в Тегеране. Генеральная Ассамблея планируемых Объединенных Наций, как заявил Рузвельт в Тегеране, должна быть только «дискуссионным клубом». Второй орган, Исполнительный комитет, должен был заниматься не военными проблемами, а такими, как сельское хозяйство, здравоохранение и экономические вопросы. Собственно военные задачи обеспечения мира должны взять на себя «четыре мировых жандарма»: США, Советский Союз, Великобритания и Китай. С учётом этого он по дороге в Тегеран на конференции в Каире в присутствии Черчилля поднял цену слабому Чан Кайши, которого преследовали японцы, а также китайские коммунисты под руководством Мао Цзэдуна. В Тегеране состоялась откровенная дискуссия. Когда Сталин спросил Рузвельта, предусматривает ли такая концепция введение заокеанских войск в заокеанские страны, Рузвельт ответил, что конгресс не будет, вероятно, принимать автоматическое упорядочивание и что он думает об отправке американских кораблей и самолетов во время кризиса. Сухопутные войска должны поставлять Великобритания и Россия. В большинстве случаев будет достаточно, кроме того, экономической блокады и угрозы бомбардировки с воздуха. Сталин должен был очень обрадоваться перспективе предоставления полицейских функций в Европе русской и британской армии, а после войны — выводу американских войск из Европы. Этот диалог состоялся через четыре недели после конференции министров иностранных дел в Москве, на которой «четыре будущих мировых жандарма» впервые публично взяли на себя обязательства в скором времени создать международную мирную организацию, которая будет основываться на «суверенном равенстве всех миролюбивых государств». Рузвельт снова не осмелился сообщить американскому народу о другой уступке, которую он сделал Сталину в Ялте в упорной борьбе за будущий Устав Объединенных Наций. На учредительной конференции в Сан-Франциско он как будто был против предоставления 16 голосов для Советского Союза, но все же отстаивал три голоса, чем подрывал принцип «одна нация, один голос», и когда это признание было предано огласке в США, оно было встречено резкой критикой.