Плесков и власти Любека надеялись на большее. Сознавая слабость Ганзейского союза по сравнению с его врагами, особенно Данией и местными правителями, они хотели превратить чисто экономическую организацию в политический и военный союз, члены которого обязаны будут платить регулярные взносы в общий фонд и в случае войны предоставлять необходимое количество солдат. Предложили план такого союза, который на первом этапе был рассчитан на 12 лет. Возглавлять его должен был Любек, и он должен был носить новое название, tohopesate (буквально «стоящие вместе»). Составили список из 40 городов с указанием количества пехотинцев и арбалетчиков, которые должен был предоставить каждый из них. Предлагались и способы мобилизации. Тевтонский орден отверг этот план, и дело зашло в тупик. Однако к 1418 г. Ганза полностью преодолела потрясший ее глубокий кризис. Союз казался даже сильнее, чем раньше, и не без оснований историки иногда считают эпоху около 1430 г. расцветом ганзейской мощи.
Упадок Тевтонского ордена и новгородской конторы
В начале XV в. положение входившего в Ганзу Тевтонского ордена как будто упрочилось. Рыцари неоспоримо владычествовали над Пруссией и прибалтийскими странами, особенно после 1398 г., когда орден добился официального признания своей власти над западными районами Литвы и Жемайтии, что облегчило сообщение между двумя частями владений ордена. В том же году Тевтонский орден закрепился на Готланде. Казалось, что такое положение предшествует дальнейшей экспансии на Балтике, направленной против Дании, в то время союзницы Ганзы. И в экономике положение выглядело неплохим: Тевтонский орден наращивал экспорт на запад зерна, древесины и янтаря.
Однако мощь Тевтонского ордена были скорее кажущейся, чем реальной. Прусским представителям знати трудно было подчиняться тирании рыцарей. Поскольку почти все рыцари прибыли из-за пределов страны, в Пруссии их считали чужаками. В 1397 г. местные аристократы образовали Союз ящеров, который в своих интересах поддерживала Польша. Прусские города возмущала торговая конкуренция со стороны Тевтонского ордена, а также особые привилегии, предоставленные его купцам, в том числе право первыми взыскивать долги, освобождение от налога с веса и нарушение запрета на экспорт зерна. Сама Ганза с подозрением относилась к намерениям великого магистра на Балтике и его эгоистичной политике. В 1407 г. именно Ганза принудила великого магистра вернуть Готланд Дании. Но самым грозным противником Тевтонского ордена стал король Владислав Ягелло, правитель Польши и Литвы. Он поддерживал прусских недовольных и систематически препятствовал торговле Пруссии в Польше. Объявив Краков основным оптово-экспортным рынком, он запретил купцам Тевтонского ордена ездить в Венгрию и напрямую покупать медь на тамошних рудниках. Вступив в сговор со Штеттином, Владислав Ягелло поощрял польских купцов возить товары по Варте и Одеру в ущерб пути в низовьях Вислы.
В таких условиях великий магистр Ульрих фон Юнгинген объявил войну Польше, которая окончилась катастрофой 15 июля 1410 г. В сражении при Танненберге (Грюнвальдская битва) великий магистр и тысячи его рыцарей пали на поле боя. Аристократы, епископы и прусские города немедленно подняли мятеж и присягнули на верность Владиславу. Города выгнали гарнизоны Тевтонского ордена и попросили у короля расширенные привилегии. Однако вначале поражение ордена не казалось непоправимым. Новый великий магистр, Генрих фон Плауэн, успешно защищал замок Мариенбург, который поляки так и не сумели взять. В 1411 г. он подписал так называемый Первый торуньский мирный договор, условия которого были сравнительно благоприятными. Тевтонский орден заплатил большой выкуп за своих пленных, но лишился лишь небольшого округа Добрин (Добжин) и, временно, Жемайтии. Рыцари восстановили свою власть над городами, казнили бургомистров Торна и Данцига и с тех пор объединились с гильдиями против патрициата.